Acetyl

1

H

1,008

1s¹

2,1

Бесцветный газ

t°_пл=-259°C

t°_кип=-253°C

2

He

4,0026

1s²

4,5

Бесцветный газ

t°_кип=-269°C

3

Li

6,941

2s¹

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=180°C

t°_кип=1317°C

4

Be

9,0122

2s²

1,57

Светло-серый металл

t°_пл=1278°C

t°_кип=2970°C

5

B

10,811

2s² 2p¹

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

t°_пл=2300°C

t°_кип=2550°C

6

C

12,011

2s² 2p²

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

t°_пл=3550°C

t°_кип=4830°C

7

N

14,007

2s² 2p³

3,04

Бесцветный газ

t°_пл=-210°C

t°_кип=-196°C

8

O

15,999

2s² 2p⁴

3,44

Бесцветный газ

t°_пл=-218°C

t°_кип=-183°C

9

F

18,998

2s² 2p⁵

3,98

Бледно-желтый газ

t°_пл=-220°C

t°_кип=-188°C

10

Ne

20,180

2s² 2p⁶

4,4

Бесцветный газ

t°_пл=-249°C

t°_кип=-246°C

11

Na

22,990

3s¹

0,98

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=98°C

t°_кип=892°C

12

Mg

24,305

3s²

1,31

Серебристо-белый металл

t°_пл=649°C

t°_кип=1107°C

13

Al

26,982

3s² 3p¹

1,61

Серебристо-белый металл

t°_пл=660°C

t°_кип=2467°C

14

Si

28,086

3s² 3p²

1,9

Коричневый порошок / минерал

t°_пл=1410°C

t°_кип=2355°C

15

P

30,974

3s² 3p³

2,2

Белый минерал / красный порошок

t°_пл=44°C

t°_кип=280°C

16

S

32,065

3s² 3p⁴

2,58

Светло-желтый порошок

t°_пл=113°C

t°_кип=445°C

17

Cl

35,453

3s² 3p⁵

3,16

Желтовато-зеленый газ

t°_пл=-101°C

t°_кип=-35°C

18

Ar

39,948

3s² 3p⁶

4,3

Бесцветный газ

t°_пл=-189°C

t°_кип=-186°C

19

K

39,098

4s¹

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=64°C

t°_кип=774°C

20

Ca

40,078

4s²

1,0

Серебристо-белый металл

t°_пл=839°C

t°_кип=1487°C

21

Sc

44,956

3d¹ 4s²

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

t°_пл=1539°C

t°_кип=2832°C

22

Ti

47,867

3d² 4s²

1,54

Серебристо-белый металл

t°_пл=1660°C

t°_кип=3260°C

23

V

50,942

3d³ 4s²

1,63

Серебристо-белый металл

t°_пл=1890°C

t°_кип=3380°C

24

Cr

51,996

3d⁵ 4s¹

1,66

Голубовато-белый металл

t°_пл=1857°C

t°_кип=2482°C

25

Mn

54,938

3d⁵ 4s²

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

t°_пл=1244°C

t°_кип=2097°C

26

Fe

55,845

3d⁶ 4s²

1,83

Серебристо-белый металл

t°_пл=1535°C

t°_кип=2750°C

27

Co

58,933

3d⁷ 4s²

1,88

Серебристо-белый металл

t°_пл=1495°C

t°_кип=2870°C

28

Ni

58,693

3d⁸ 4s²

1,91

Серебристо-белый металл

t°_пл=1453°C

t°_кип=2732°C

29

Cu

63,546

3d¹⁰ 4s¹

1,9

Золотисто-розовый металл

t°_пл=1084°C

t°_кип=2595°C

30

Zn

65,409

3d¹⁰ 4s²

1,65

Голубовато-белый металл

t°_пл=420°C

t°_кип=907°C

31

Ga

69,723

4s² 4p¹

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=30°C

t°_кип=2403°C

32

Ge

72,64

4s² 4p²

2,0

Светло-серый полуметалл

t°_пл=937°C

t°_кип=2830°C

33

As

74,922

4s² 4p³

2,18

Зеленоватый полуметалл

t°_субл=613°C

(сублимация)

34

Se

78,96

4s² 4p⁴

2,55

Хрупкий черный минерал

t°_пл=217°C

t°_кип=685°C

35

Br

79,904

4s² 4p⁵

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

t°_пл=-7°C

t°_кип=59°C

36

Kr

83,798

4s² 4p⁶

3,0

Бесцветный газ

t°_пл=-157°C

t°_кип=-152°C

37

Rb

85,468

5s¹

0,82

Серебристо-белый металл

t°_пл=39°C

t°_кип=688°C

38

Sr

87,62

5s²

0,95

Серебристо-белый металл

t°_пл=769°C

t°_кип=1384°C

39

Y

88,906

4d¹ 5s²

1,22

Серебристо-белый металл

t°_пл=1523°C

t°_кип=3337°C

40

Zr

91,224

4d² 5s²

1,33

Серебристо-белый металл

t°_пл=1852°C

t°_кип=4377°C

41

Nb

92,906

4d⁴ 5s¹

1,6

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2468°C

t°_кип=4927°C

42

Mo

95,94

4d⁵ 5s¹

2,16

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2617°C

t°_кип=5560°C

43

Tc

98,906

4d⁶ 5s¹

1,9

Синтетический радиоактивный металл

t°_пл=2172°C

t°_кип=5030°C

44

Ru

101,07

4d⁷ 5s¹

2,2

Серебристо-белый металл

t°_пл=2310°C

t°_кип=3900°C

45

Rh

102,91

4d⁸ 5s¹

2,28

Серебристо-белый металл

t°_пл=1966°C

t°_кип=3727°C

46

Pd

106,42

4d¹⁰

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1552°C

t°_кип=3140°C

47

Ag

107,87

4d¹⁰ 5s¹

1,93

Серебристо-белый металл

t°_пл=962°C

t°_кип=2212°C

48

Cd

112,41

4d¹⁰ 5s²

1,69

Серебристо-серый металл

t°_пл=321°C

t°_кип=765°C

49

In

114,82

5s² 5p¹

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=156°C

t°_кип=2080°C

50

Sn

118,71

5s² 5p²

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=232°C

t°_кип=2270°C

51

Sb

121,76

5s² 5p³

2,05

Серебристо-белый полуметалл

t°_пл=631°C

t°_кип=1750°C

52

Te

127,60

5s² 5p⁴

2,1

Серебристый блестящий полуметалл

t°_пл=450°C

t°_кип=990°C

53

I

126,90

5s² 5p⁵

2,66

Черно-серые кристаллы

t°_пл=114°C

t°_кип=184°C

54

Xe

131,29

5s² 5p⁶

2,6

Бесцветный газ

t°_пл=-112°C

t°_кип=-107°C

55

Cs

132,91

6s¹

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

t°_пл=28°C

t°_кип=690°C

56

Ba

137,33

6s²

0,89

Серебристо-белый металл

t°_пл=725°C

t°_кип=1640°C

57

La

138,91

5d¹ 6s²

1,1

Серебристый металл

t°_пл=920°C

t°_кип=3454°C

58

Ce

140,12

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=798°C

t°_кип=3257°C

59

Pr

140,91

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=931°C

t°_кип=3212°C

60

Nd

144,24

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1010°C

t°_кип=3127°C

61

Pm

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

t°_пл=1080°C

t°_кип=2730°C

62

Sm

150,36

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1072°C

t°_кип=1778°C

63

Eu

151,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=822°C

t°_кип=1597°C

64

Gd

157,25

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1311°C

t°_кип=3233°C

65

Tb

158,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1360°C

t°_кип=3041°C

66

Dy

162,50

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1409°C

t°_кип=2335°C

67

Ho

164,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1470°C

t°_кип=2720°C

68

Er

167,26

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1522°C

t°_кип=2510°C

69

Tm

168,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1545°C

t°_кип=1727°C

70

Yb

173,04

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=824°C

t°_кип=1193°C

71

Lu

174,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1656°C

t°_кип=3315°C

72

Hf

178,49

5d² 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2150°C

t°_кип=5400°C

73

Ta

180,95

5d³ 6s²

Серый металл

t°_пл=2996°C

t°_кип=5425°C

74

W

183,84

5d⁴ 6s²

2,36

Серый металл

t°_пл=3407°C

t°_кип=5927°C

75

Re

186,21

5d⁵ 6s²

Серебристо-белый металл

t°_пл=3180°C

t°_кип=5873°C

76

Os

190,23

5d⁶ 6s²

Серебристый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=3045°C

t°_кип=5027°C

77

Ir

192,22

5d⁷ 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2410°C

t°_кип=4130°C

78

Pt

195,08

5d⁹ 6s¹

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1772°C

t°_кип=3827°C

79

Au

196,97

5d¹⁰ 6s¹

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

t°_пл=1064°C

t°_кип=2940°C

80

Hg

200,59

5d¹⁰ 6s²

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

t°_пл=-39°C

t°_кип=357°C

81

Tl

204,38

6s² 6p¹

Серебристый металл

t°_пл=304°C

t°_кип=1457°C

82

Pb

207,2

6s² 6p²

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

t°_пл=328°C

t°_кип=1740°C

83

Bi

208,98

6s² 6p³

Блестящий серебристый металл

t°_пл=271°C

t°_кип=1560°C

84

Po

208,98

6s² 6p⁴

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=254°C

t°_кип=962°C

85

At

209,98

6s² 6p⁵

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=302°C

t°_кип=337°C

86

Rn

222,02

6s² 6p⁶

2,2

Радиоактивный газ

t°_пл=-71°C

t°_кип=-62°C

87

Fr

223,02

7s¹

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=27°C

t°_кип=677°C

88

Ra

226,03

7s²

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=700°C

t°_кип=1140°C

89

Ac

227,03

6d¹ 7s²

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=1047°C

t°_кип=3197°C

90

Th

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

91

Pa

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

92

U

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

t°_пл=1132°C

t°_кип=3818°C

93

Np

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

94

Pu

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

95

Am

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

96

Cm

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

97

Bk

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

98

Cf

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

99

Es

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

Fm

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

Md

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

No

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

Lr

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

Rf

267

6d² 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

Db

268

6d³ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

Sg

269

6d⁴ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

Bh

270

6d⁵ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

Hs

277

6d⁶ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

Mt

278

6d⁷ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

Ds

281

6d⁹ 7s¹

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Химический калькулятор

1

H

1,008

1s¹

2,1

Бесцветный газ

t°_пл=-259°C

t°_кип=-253°C

2

He

4,0026

1s²

4,5

Бесцветный газ

t°_кип=-269°C

3

Li

6,941

2s¹

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=180°C

t°_кип=1317°C

4

Be

9,0122

2s²

1,57

Светло-серый металл

t°_пл=1278°C

t°_кип=2970°C

5

B

10,811

2s² 2p¹

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

t°_пл=2300°C

t°_кип=2550°C

6

C

12,011

2s² 2p²

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

t°_пл=3550°C

t°_кип=4830°C

7

N

14,007

2s² 2p³

3,04

Бесцветный газ

t°_пл=-210°C

t°_кип=-196°C

8

O

15,999

2s² 2p⁴

3,44

Бесцветный газ

t°_пл=-218°C

t°_кип=-183°C

9

F

18,998

2s² 2p⁵

3,98

Бледно-желтый газ

t°_пл=-220°C

t°_кип=-188°C

10

Ne

20,180

2s² 2p⁶

4,4

Бесцветный газ

t°_пл=-249°C

t°_кип=-246°C

11

Na

22,990

3s¹

0,98

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=98°C

t°_кип=892°C

12

Mg

24,305

3s²

1,31

Серебристо-белый металл

t°_пл=649°C

t°_кип=1107°C

13

Al

26,982

3s² 3p¹

1,61

Серебристо-белый металл

t°_пл=660°C

t°_кип=2467°C

14

Si

28,086

3s² 3p²

1,9

Коричневый порошок / минерал

t°_пл=1410°C

t°_кип=2355°C

15

P

30,974

3s² 3p³

2,2

Белый минерал / красный порошок

t°_пл=44°C

t°_кип=280°C

16

S

32,065

3s² 3p⁴

2,58

Светло-желтый порошок

t°_пл=113°C

t°_кип=445°C

17

Cl

35,453

3s² 3p⁵

3,16

Желтовато-зеленый газ

t°_пл=-101°C

t°_кип=-35°C

18

Ar

39,948

3s² 3p⁶

4,3

Бесцветный газ

t°_пл=-189°C

t°_кип=-186°C

19

K

39,098

4s¹

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=64°C

t°_кип=774°C

20

Ca

40,078

4s²

1,0

Серебристо-белый металл

t°_пл=839°C

t°_кип=1487°C

21

Sc

44,956

3d¹ 4s²

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

t°_пл=1539°C

t°_кип=2832°C

22

Ti

47,867

3d² 4s²

1,54

Серебристо-белый металл

t°_пл=1660°C

t°_кип=3260°C

23

V

50,942

3d³ 4s²

1,63

Серебристо-белый металл

t°_пл=1890°C

t°_кип=3380°C

24

Cr

51,996

3d⁵ 4s¹

1,66

Голубовато-белый металл

t°_пл=1857°C

t°_кип=2482°C

25

Mn

54,938

3d⁵ 4s²

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

t°_пл=1244°C

t°_кип=2097°C

26

Fe

55,845

3d⁶ 4s²

1,83

Серебристо-белый металл

t°_пл=1535°C

t°_кип=2750°C

27

Co

58,933

3d⁷ 4s²

1,88

Серебристо-белый металл

t°_пл=1495°C

t°_кип=2870°C

28

Ni

58,693

3d⁸ 4s²

1,91

Серебристо-белый металл

t°_пл=1453°C

t°_кип=2732°C

29

Cu

63,546

3d¹⁰ 4s¹

1,9

Золотисто-розовый металл

t°_пл=1084°C

t°_кип=2595°C

30

Zn

65,409

3d¹⁰ 4s²

1,65

Голубовато-белый металл

t°_пл=420°C

t°_кип=907°C

31

Ga

69,723

4s² 4p¹

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=30°C

t°_кип=2403°C

32

Ge

72,64

4s² 4p²

2,0

Светло-серый полуметалл

t°_пл=937°C

t°_кип=2830°C

33

As

74,922

4s² 4p³

2,18

Зеленоватый полуметалл

t°_субл=613°C

(сублимация)

34

Se

78,96

4s² 4p⁴

2,55

Хрупкий черный минерал

t°_пл=217°C

t°_кип=685°C

35

Br

79,904

4s² 4p⁵

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

t°_пл=-7°C

t°_кип=59°C

36

Kr

83,798

4s² 4p⁶

3,0

Бесцветный газ

t°_пл=-157°C

t°_кип=-152°C

37

Rb

85,468

5s¹

0,82

Серебристо-белый металл

t°_пл=39°C

t°_кип=688°C

38

Sr

87,62

5s²

0,95

Серебристо-белый металл

t°_пл=769°C

t°_кип=1384°C

39

Y

88,906

4d¹ 5s²

1,22

Серебристо-белый металл

t°_пл=1523°C

t°_кип=3337°C

40

Zr

91,224

4d² 5s²

1,33

Серебристо-белый металл

t°_пл=1852°C

t°_кип=4377°C

41

Nb

92,906

4d⁴ 5s¹

1,6

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2468°C

t°_кип=4927°C

42

Mo

95,94

4d⁵ 5s¹

2,16

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2617°C

t°_кип=5560°C

43

Tc

98,906

4d⁶ 5s¹

1,9

Синтетический радиоактивный металл

t°_пл=2172°C

t°_кип=5030°C

44

Ru

101,07

4d⁷ 5s¹

2,2

Серебристо-белый металл

t°_пл=2310°C

t°_кип=3900°C

45

Rh

102,91

4d⁸ 5s¹

2,28

Серебристо-белый металл

t°_пл=1966°C

t°_кип=3727°C

46

Pd

106,42

4d¹⁰

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1552°C

t°_кип=3140°C

47

Ag

107,87

4d¹⁰ 5s¹

1,93

Серебристо-белый металл

t°_пл=962°C

t°_кип=2212°C

48

Cd

112,41

4d¹⁰ 5s²

1,69

Серебристо-серый металл

t°_пл=321°C

t°_кип=765°C

49

In

114,82

5s² 5p¹

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=156°C

t°_кип=2080°C

50

Sn

118,71

5s² 5p²

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=232°C

t°_кип=2270°C

51

Sb

121,76

5s² 5p³

2,05

Серебристо-белый полуметалл

t°_пл=631°C

t°_кип=1750°C

52

Te

127,60

5s² 5p⁴

2,1

Серебристый блестящий полуметалл

t°_пл=450°C

t°_кип=990°C

53

I

126,90

5s² 5p⁵

2,66

Черно-серые кристаллы

t°_пл=114°C

t°_кип=184°C

54

Xe

131,29

5s² 5p⁶

2,6

Бесцветный газ

t°_пл=-112°C

t°_кип=-107°C

55

Cs

132,91

6s¹

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

t°_пл=28°C

t°_кип=690°C

56

Ba

137,33

6s²

0,89

Серебристо-белый металл

t°_пл=725°C

t°_кип=1640°C

57

La

138,91

5d¹ 6s²

1,1

Серебристый металл

t°_пл=920°C

t°_кип=3454°C

58

Ce

140,12

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=798°C

t°_кип=3257°C

59

Pr

140,91

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=931°C

t°_кип=3212°C

60

Nd

144,24

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1010°C

t°_кип=3127°C

61

Pm

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

t°_пл=1080°C

t°_кип=2730°C

62

Sm

150,36

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1072°C

t°_кип=1778°C

63

Eu

151,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=822°C

t°_кип=1597°C

64

Gd

157,25

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1311°C

t°_кип=3233°C

65

Tb

158,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1360°C

t°_кип=3041°C

66

Dy

162,50

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1409°C

t°_кип=2335°C

67

Ho

164,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1470°C

t°_кип=2720°C

68

Er

167,26

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1522°C

t°_кип=2510°C

69

Tm

168,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1545°C

t°_кип=1727°C

70

Yb

173,04

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=824°C

t°_кип=1193°C

71

Lu

174,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1656°C

t°_кип=3315°C

72

Hf

178,49

5d² 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2150°C

t°_кип=5400°C

73

Ta

180,95

5d³ 6s²

Серый металл

t°_пл=2996°C

t°_кип=5425°C

74

W

183,84

5d⁴ 6s²

2,36

Серый металл

t°_пл=3407°C

t°_кип=5927°C

75

Re

186,21

5d⁵ 6s²

Серебристо-белый металл

t°_пл=3180°C

t°_кип=5873°C

76

Os

190,23

5d⁶ 6s²

Серебристый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=3045°C

t°_кип=5027°C

77

Ir

192,22

5d⁷ 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2410°C

t°_кип=4130°C

78

Pt

195,08

5d⁹ 6s¹

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1772°C

t°_кип=3827°C

79

Au

196,97

5d¹⁰ 6s¹

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

t°_пл=1064°C

t°_кип=2940°C

80

Hg

200,59

5d¹⁰ 6s²

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

t°_пл=-39°C

t°_кип=357°C

81

Tl

204,38

6s² 6p¹

Серебристый металл

t°_пл=304°C

t°_кип=1457°C

82

Pb

207,2

6s² 6p²

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

t°_пл=328°C

t°_кип=1740°C

83

Bi

208,98

6s² 6p³

Блестящий серебристый металл

t°_пл=271°C

t°_кип=1560°C

84

Po

208,98

6s² 6p⁴

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=254°C

t°_кип=962°C

85

At

209,98

6s² 6p⁵

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=302°C

t°_кип=337°C

86

Rn

222,02

6s² 6p⁶

2,2

Радиоактивный газ

t°_пл=-71°C

t°_кип=-62°C

87

Fr

223,02

7s¹

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=27°C

t°_кип=677°C

88

Ra

226,03

7s²

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=700°C

t°_кип=1140°C

89

Ac

227,03

6d¹ 7s²

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=1047°C

t°_кип=3197°C

90

Th

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

91

Pa

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

92

U

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

t°_пл=1132°C

t°_кип=3818°C

93

Np

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

94

Pu

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

95

Am

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

96

Cm

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

97

Bk

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

98

Cf

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

99

Es

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

Fm

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

Md

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

No

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

Lr

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

Rf

267

6d² 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

Db

268

6d³ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

Sg

269

6d⁴ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

Bh

270

6d⁵ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

Hs

277

6d⁶ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

Mt

278

6d⁷ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

Ds

281

6d⁹ 7s¹

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

4-ацетил-2-нитроанизол, структурная формула, химические свойства, получение

1

H

1,008

1s¹

2,1

Бесцветный газ

t°_пл=-259°C

t°_кип=-253°C

2

He

4,0026

1s²

4,5

Бесцветный газ

t°_кип=-269°C

3

Li

6,941

2s¹

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=180°C

t°_кип=1317°C

4

Be

9,0122

2s²

1,57

Светло-серый металл

t°_пл=1278°C

t°_кип=2970°C

5

B

10,811

2s² 2p¹

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

t°_пл=2300°C

t°_кип=2550°C

6

C

12,011

2s² 2p²

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

t°_пл=3550°C

t°_кип=4830°C

7

N

14,007

2s² 2p³

3,04

Бесцветный газ

t°_пл=-210°C

t°_кип=-196°C

8

O

15,999

2s² 2p⁴

3,44

Бесцветный газ

t°_пл=-218°C

t°_кип=-183°C

9

F

18,998

2s² 2p⁵

3,98

Бледно-желтый газ

t°_пл=-220°C

t°_кип=-188°C

10

Ne

20,180

2s² 2p⁶

4,4

Бесцветный газ

t°_пл=-249°C

t°_кип=-246°C

11

Na

22,990

3s¹

0,98

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=98°C

t°_кип=892°C

12

Mg

24,305

3s²

1,31

Серебристо-белый металл

t°_пл=649°C

t°_кип=1107°C

13

Al

26,982

3s² 3p¹

1,61

Серебристо-белый металл

t°_пл=660°C

t°_кип=2467°C

14

Si

28,086

3s² 3p²

1,9

Коричневый порошок / минерал

t°_пл=1410°C

t°_кип=2355°C

15

P

30,974

3s² 3p³

2,2

Белый минерал / красный порошок

t°_пл=44°C

t°_кип=280°C

16

S

32,065

3s² 3p⁴

2,58

Светло-желтый порошок

t°_пл=113°C

t°_кип=445°C

17

Cl

35,453

3s² 3p⁵

3,16

Желтовато-зеленый газ

t°_пл=-101°C

t°_кип=-35°C

18

Ar

39,948

3s² 3p⁶

4,3

Бесцветный газ

t°_пл=-189°C

t°_кип=-186°C

19

K

39,098

4s¹

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=64°C

t°_кип=774°C

20

Ca

40,078

4s²

1,0

Серебристо-белый металл

t°_пл=839°C

t°_кип=1487°C

21

Sc

44,956

3d¹ 4s²

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

t°_пл=1539°C

t°_кип=2832°C

22

Ti

47,867

3d² 4s²

1,54

Серебристо-белый металл

t°_пл=1660°C

t°_кип=3260°C

23

V

50,942

3d³ 4s²

1,63

Серебристо-белый металл

t°_пл=1890°C

t°_кип=3380°C

24

Cr

51,996

3d⁵ 4s¹

1,66

Голубовато-белый металл

t°_пл=1857°C

t°_кип=2482°C

25

Mn

54,938

3d⁵ 4s²

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

t°_пл=1244°C

t°_кип=2097°C

26

Fe

55,845

3d⁶ 4s²

1,83

Серебристо-белый металл

t°_пл=1535°C

t°_кип=2750°C

27

Co

58,933

3d⁷ 4s²

1,88

Серебристо-белый металл

t°_пл=1495°C

t°_кип=2870°C

28

Ni

58,693

3d⁸ 4s²

1,91

Серебристо-белый металл

t°_пл=1453°C

t°_кип=2732°C

29

Cu

63,546

3d¹⁰ 4s¹

1,9

Золотисто-розовый металл

t°_пл=1084°C

t°_кип=2595°C

30

Zn

65,409

3d¹⁰ 4s²

1,65

Голубовато-белый металл

t°_пл=420°C

t°_кип=907°C

31

Ga

69,723

4s² 4p¹

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=30°C

t°_кип=2403°C

32

Ge

72,64

4s² 4p²

2,0

Светло-серый полуметалл

t°_пл=937°C

t°_кип=2830°C

33

As

74,922

4s² 4p³

2,18

Зеленоватый полуметалл

t°_субл=613°C

(сублимация)

34

Se

78,96

4s² 4p⁴

2,55

Хрупкий черный минерал

t°_пл=217°C

t°_кип=685°C

35

Br

79,904

4s² 4p⁵

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

t°_пл=-7°C

t°_кип=59°C

36

Kr

83,798

4s² 4p⁶

3,0

Бесцветный газ

t°_пл=-157°C

t°_кип=-152°C

37

Rb

85,468

5s¹

0,82

Серебристо-белый металл

t°_пл=39°C

t°_кип=688°C

38

Sr

87,62

5s²

0,95

Серебристо-белый металл

t°_пл=769°C

t°_кип=1384°C

39

Y

88,906

4d¹ 5s²

1,22

Серебристо-белый металл

t°_пл=1523°C

t°_кип=3337°C

40

Zr

91,224

4d² 5s²

1,33

Серебристо-белый металл

t°_пл=1852°C

t°_кип=4377°C

41

Nb

92,906

4d⁴ 5s¹

1,6

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2468°C

t°_кип=4927°C

42

Mo

95,94

4d⁵ 5s¹

2,16

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2617°C

t°_кип=5560°C

43

Tc

98,906

4d⁶ 5s¹

1,9

Синтетический радиоактивный металл

t°_пл=2172°C

t°_кип=5030°C

44

Ru

101,07

4d⁷ 5s¹

2,2

Серебристо-белый металл

t°_пл=2310°C

t°_кип=3900°C

45

Rh

102,91

4d⁸ 5s¹

2,28

Серебристо-белый металл

t°_пл=1966°C

t°_кип=3727°C

46

Pd

106,42

4d¹⁰

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1552°C

t°_кип=3140°C

47

Ag

107,87

4d¹⁰ 5s¹

1,93

Серебристо-белый металл

t°_пл=962°C

t°_кип=2212°C

48

Cd

112,41

4d¹⁰ 5s²

1,69

Серебристо-серый металл

t°_пл=321°C

t°_кип=765°C

49

In

114,82

5s² 5p¹

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=156°C

t°_кип=2080°C

50

Sn

118,71

5s² 5p²

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=232°C

t°_кип=2270°C

51

Sb

121,76

5s² 5p³

2,05

Серебристо-белый полуметалл

t°_пл=631°C

t°_кип=1750°C

52

Te

127,60

5s² 5p⁴

2,1

Серебристый блестящий полуметалл

t°_пл=450°C

t°_кип=990°C

53

I

126,90

5s² 5p⁵

2,66

Черно-серые кристаллы

t°_пл=114°C

t°_кип=184°C

54

Xe

131,29

5s² 5p⁶

2,6

Бесцветный газ

t°_пл=-112°C

t°_кип=-107°C

55

Cs

132,91

6s¹

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

t°_пл=28°C

t°_кип=690°C

56

Ba

137,33

6s²

0,89

Серебристо-белый металл

t°_пл=725°C

t°_кип=1640°C

57

La

138,91

5d¹ 6s²

1,1

Серебристый металл

t°_пл=920°C

t°_кип=3454°C

58

Ce

140,12

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=798°C

t°_кип=3257°C

59

Pr

140,91

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=931°C

t°_кип=3212°C

60

Nd

144,24

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1010°C

t°_кип=3127°C

61

Pm

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

t°_пл=1080°C

t°_кип=2730°C

62

Sm

150,36

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1072°C

t°_кип=1778°C

63

Eu

151,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=822°C

t°_кип=1597°C

64

Gd

157,25

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1311°C

t°_кип=3233°C

65

Tb

158,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1360°C

t°_кип=3041°C

66

Dy

162,50

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1409°C

t°_кип=2335°C

67

Ho

164,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1470°C

t°_кип=2720°C

68

Er

167,26

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1522°C

t°_кип=2510°C

69

Tm

168,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1545°C

t°_кип=1727°C

70

Yb

173,04

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=824°C

t°_кип=1193°C

71

Lu

174,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1656°C

t°_кип=3315°C

72

Hf

178,49

5d² 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2150°C

t°_кип=5400°C

73

Ta

180,95

5d³ 6s²

Серый металл

t°_пл=2996°C

t°_кип=5425°C

74

W

183,84

5d⁴ 6s²

2,36

Серый металл

t°_пл=3407°C

t°_кип=5927°C

75

Re

186,21

5d⁵ 6s²

Серебристо-белый металл

t°_пл=3180°C

t°_кип=5873°C

76

Os

190,23

5d⁶ 6s²

Серебристый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=3045°C

t°_кип=5027°C

77

Ir

192,22

5d⁷ 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2410°C

t°_кип=4130°C

78

Pt

195,08

5d⁹ 6s¹

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1772°C

t°_кип=3827°C

79

Au

196,97

5d¹⁰ 6s¹

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

t°_пл=1064°C

t°_кип=2940°C

80

Hg

200,59

5d¹⁰ 6s²

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

t°_пл=-39°C

t°_кип=357°C

81

Tl

204,38

6s² 6p¹

Серебристый металл

t°_пл=304°C

t°_кип=1457°C

82

Pb

207,2

6s² 6p²

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

t°_пл=328°C

t°_кип=1740°C

83

Bi

208,98

6s² 6p³

Блестящий серебристый металл

t°_пл=271°C

t°_кип=1560°C

84

Po

208,98

6s² 6p⁴

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=254°C

t°_кип=962°C

85

At

209,98

6s² 6p⁵

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=302°C

t°_кип=337°C

86

Rn

222,02

6s² 6p⁶

2,2

Радиоактивный газ

t°_пл=-71°C

t°_кип=-62°C

87

Fr

223,02

7s¹

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=27°C

t°_кип=677°C

88

Ra

226,03

7s²

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=700°C

t°_кип=1140°C

89

Ac

227,03

6d¹ 7s²

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=1047°C

t°_кип=3197°C

90

Th

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

91

Pa

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

92

U

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

t°_пл=1132°C

t°_кип=3818°C

93

Np

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

94

Pu

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

95

Am

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

96

Cm

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

97

Bk

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

98

Cf

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

99

Es

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

Fm

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

Md

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

No

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

Lr

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

Rf

267

6d² 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

Db

268

6d³ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

Sg

269

6d⁴ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

Bh

270

6d⁵ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

Hs

277

6d⁶ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

Mt

278

6d⁷ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

Ds

281

6d⁹ 7s¹

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Ацетилхлорид, структурная формула, химические свойства, получение

1

H

1,008

1s¹

2,1

Бесцветный газ

t°_пл=-259°C

t°_кип=-253°C

2

He

4,0026

1s²

4,5

Бесцветный газ

t°_кип=-269°C

3

Li

6,941

2s¹

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=180°C

t°_кип=1317°C

4

Be

9,0122

2s²

1,57

Светло-серый металл

t°_пл=1278°C

t°_кип=2970°C

5

B

10,811

2s² 2p¹

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

t°_пл=2300°C

t°_кип=2550°C

6

C

12,011

2s² 2p²

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

t°_пл=3550°C

t°_кип=4830°C

7

N

14,007

2s² 2p³

3,04

Бесцветный газ

t°_пл=-210°C

t°_кип=-196°C

8

O

15,999

2s² 2p⁴

3,44

Бесцветный газ

t°_пл=-218°C

t°_кип=-183°C

9

F

18,998

2s² 2p⁵

3,98

Бледно-желтый газ

t°_пл=-220°C

t°_кип=-188°C

10

Ne

20,180

2s² 2p⁶

4,4

Бесцветный газ

t°_пл=-249°C

t°_кип=-246°C

11

Na

22,990

3s¹

0,98

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=98°C

t°_кип=892°C

12

Mg

24,305

3s²

1,31

Серебристо-белый металл

t°_пл=649°C

t°_кип=1107°C

13

Al

26,982

3s² 3p¹

1,61

Серебристо-белый металл

t°_пл=660°C

t°_кип=2467°C

14

Si

28,086

3s² 3p²

1,9

Коричневый порошок / минерал

t°_пл=1410°C

t°_кип=2355°C

15

P

30,974

3s² 3p³

2,2

Белый минерал / красный порошок

t°_пл=44°C

t°_кип=280°C

16

S

32,065

3s² 3p⁴

2,58

Светло-желтый порошок

t°_пл=113°C

t°_кип=445°C

17

Cl

35,453

3s² 3p⁵

3,16

Желтовато-зеленый газ

t°_пл=-101°C

t°_кип=-35°C

18

Ar

39,948

3s² 3p⁶

4,3

Бесцветный газ

t°_пл=-189°C

t°_кип=-186°C

19

K

39,098

4s¹

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=64°C

t°_кип=774°C

20

Ca

40,078

4s²

1,0

Серебристо-белый металл

t°_пл=839°C

t°_кип=1487°C

21

Sc

44,956

3d¹ 4s²

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

t°_пл=1539°C

t°_кип=2832°C

22

Ti

47,867

3d² 4s²

1,54

Серебристо-белый металл

t°_пл=1660°C

t°_кип=3260°C

23

V

50,942

3d³ 4s²

1,63

Серебристо-белый металл

t°_пл=1890°C

t°_кип=3380°C

24

Cr

51,996

3d⁵ 4s¹

1,66

Голубовато-белый металл

t°_пл=1857°C

t°_кип=2482°C

25

Mn

54,938

3d⁵ 4s²

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

t°_пл=1244°C

t°_кип=2097°C

26

Fe

55,845

3d⁶ 4s²

1,83

Серебристо-белый металл

t°_пл=1535°C

t°_кип=2750°C

27

Co

58,933

3d⁷ 4s²

1,88

Серебристо-белый металл

t°_пл=1495°C

t°_кип=2870°C

28

Ni

58,693

3d⁸ 4s²

1,91

Серебристо-белый металл

t°_пл=1453°C

t°_кип=2732°C

29

Cu

63,546

3d¹⁰ 4s¹

1,9

Золотисто-розовый металл

t°_пл=1084°C

t°_кип=2595°C

30

Zn

65,409

3d¹⁰ 4s²

1,65

Голубовато-белый металл

t°_пл=420°C

t°_кип=907°C

31

Ga

69,723

4s² 4p¹

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=30°C

t°_кип=2403°C

32

Ge

72,64

4s² 4p²

2,0

Светло-серый полуметалл

t°_пл=937°C

t°_кип=2830°C

33

As

74,922

4s² 4p³

2,18

Зеленоватый полуметалл

t°_субл=613°C

(сублимация)

34

Se

78,96

4s² 4p⁴

2,55

Хрупкий черный минерал

t°_пл=217°C

t°_кип=685°C

35

Br

79,904

4s² 4p⁵

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

t°_пл=-7°C

t°_кип=59°C

36

Kr

83,798

4s² 4p⁶

3,0

Бесцветный газ

t°_пл=-157°C

t°_кип=-152°C

37

Rb

85,468

5s¹

0,82

Серебристо-белый металл

t°_пл=39°C

t°_кип=688°C

38

Sr

87,62

5s²

0,95

Серебристо-белый металл

t°_пл=769°C

t°_кип=1384°C

39

Y

88,906

4d¹ 5s²

1,22

Серебристо-белый металл

t°_пл=1523°C

t°_кип=3337°C

40

Zr

91,224

4d² 5s²

1,33

Серебристо-белый металл

t°_пл=1852°C

t°_кип=4377°C

41

Nb

92,906

4d⁴ 5s¹

1,6

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2468°C

t°_кип=4927°C

42

Mo

95,94

4d⁵ 5s¹

2,16

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2617°C

t°_кип=5560°C

43

Tc

98,906

4d⁶ 5s¹

1,9

Синтетический радиоактивный металл

t°_пл=2172°C

t°_кип=5030°C

44

Ru

101,07

4d⁷ 5s¹

2,2

Серебристо-белый металл

t°_пл=2310°C

t°_кип=3900°C

45

Rh

102,91

4d⁸ 5s¹

2,28

Серебристо-белый металл

t°_пл=1966°C

t°_кип=3727°C

46

Pd

106,42

4d¹⁰

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1552°C

t°_кип=3140°C

47

Ag

107,87

4d¹⁰ 5s¹

1,93

Серебристо-белый металл

t°_пл=962°C

t°_кип=2212°C

48

Cd

112,41

4d¹⁰ 5s²

1,69

Серебристо-серый металл

t°_пл=321°C

t°_кип=765°C

49

In

114,82

5s² 5p¹

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=156°C

t°_кип=2080°C

50

Sn

118,71

5s² 5p²

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=232°C

t°_кип=2270°C

51

Sb

121,76

5s² 5p³

2,05

Серебристо-белый полуметалл

t°_пл=631°C

t°_кип=1750°C

52

Te

127,60

5s² 5p⁴

2,1

Серебристый блестящий полуметалл

t°_пл=450°C

t°_кип=990°C

53

I

126,90

5s² 5p⁵

2,66

Черно-серые кристаллы

t°_пл=114°C

t°_кип=184°C

54

Xe

131,29

5s² 5p⁶

2,6

Бесцветный газ

t°_пл=-112°C

t°_кип=-107°C

55

Cs

132,91

6s¹

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

t°_пл=28°C

t°_кип=690°C

56

Ba

137,33

6s²

0,89

Серебристо-белый металл

t°_пл=725°C

t°_кип=1640°C

57

La

138,91

5d¹ 6s²

1,1

Серебристый металл

t°_пл=920°C

t°_кип=3454°C

58

Ce

140,12

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=798°C

t°_кип=3257°C

59

Pr

140,91

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=931°C

t°_кип=3212°C

60

Nd

144,24

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1010°C

t°_кип=3127°C

61

Pm

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

t°_пл=1080°C

t°_кип=2730°C

62

Sm

150,36

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1072°C

t°_кип=1778°C

63

Eu

151,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=822°C

t°_кип=1597°C

64

Gd

157,25

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1311°C

t°_кип=3233°C

65

Tb

158,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1360°C

t°_кип=3041°C

66

Dy

162,50

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1409°C

t°_кип=2335°C

67

Ho

164,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1470°C

t°_кип=2720°C

68

Er

167,26

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1522°C

t°_кип=2510°C

69

Tm

168,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1545°C

t°_кип=1727°C

70

Yb

173,04

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=824°C

t°_кип=1193°C

71

Lu

174,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1656°C

t°_кип=3315°C

72

Hf

178,49

5d² 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2150°C

t°_кип=5400°C

73

Ta

180,95

5d³ 6s²

Серый металл

t°_пл=2996°C

t°_кип=5425°C

74

W

183,84

5d⁴ 6s²

2,36

Серый металл

t°_пл=3407°C

t°_кип=5927°C

75

Re

186,21

5d⁵ 6s²

Серебристо-белый металл

t°_пл=3180°C

t°_кип=5873°C

76

Os

190,23

5d⁶ 6s²

Серебристый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=3045°C

t°_кип=5027°C

77

Ir

192,22

5d⁷ 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2410°C

t°_кип=4130°C

78

Pt

195,08

5d⁹ 6s¹

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1772°C

t°_кип=3827°C

79

Au

196,97

5d¹⁰ 6s¹

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

t°_пл=1064°C

t°_кип=2940°C

80

Hg

200,59

5d¹⁰ 6s²

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

t°_пл=-39°C

t°_кип=357°C

81

Tl

204,38

6s² 6p¹

Серебристый металл

t°_пл=304°C

t°_кип=1457°C

82

Pb

207,2

6s² 6p²

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

t°_пл=328°C

t°_кип=1740°C

83

Bi

208,98

6s² 6p³

Блестящий серебристый металл

t°_пл=271°C

t°_кип=1560°C

84

Po

208,98

6s² 6p⁴

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=254°C

t°_кип=962°C

85

At

209,98

6s² 6p⁵

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=302°C

t°_кип=337°C

86

Rn

222,02

6s² 6p⁶

2,2

Радиоактивный газ

t°_пл=-71°C

t°_кип=-62°C

87

Fr

223,02

7s¹

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=27°C

t°_кип=677°C

88

Ra

226,03

7s²

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=700°C

t°_кип=1140°C

89

Ac

227,03

6d¹ 7s²

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=1047°C

t°_кип=3197°C

90

Th

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

91

Pa

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

92

U

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

t°_пл=1132°C

t°_кип=3818°C

93

Np

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

94

Pu

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

95

Am

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

96

Cm

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

97

Bk

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

98

Cf

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

99

Es

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

Fm

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

Md

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

No

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

Lr

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

Rf

267

6d² 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

Db

268

6d³ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

Sg

269

6d⁴ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

Bh

270

6d⁵ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

Hs

277

6d⁶ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

Mt

278

6d⁷ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

Ds

281

6d⁹ 7s¹

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

1-ацетил-2,4,6-трибромбензол, структурная формула, химические свойства, получение

1

H

1,008

1s¹

2,1

Бесцветный газ

t°_пл=-259°C

t°_кип=-253°C

2

He

4,0026

1s²

4,5

Бесцветный газ

t°_кип=-269°C

3

Li

6,941

2s¹

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=180°C

t°_кип=1317°C

4

Be

9,0122

2s²

1,57

Светло-серый металл

t°_пл=1278°C

t°_кип=2970°C

5

B

10,811

2s² 2p¹

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

t°_пл=2300°C

t°_кип=2550°C

6

C

12,011

2s² 2p²

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

t°_пл=3550°C

t°_кип=4830°C

7

N

14,007

2s² 2p³

3,04

Бесцветный газ

t°_пл=-210°C

t°_кип=-196°C

8

O

15,999

2s² 2p⁴

3,44

Бесцветный газ

t°_пл=-218°C

t°_кип=-183°C

9

F

18,998

2s² 2p⁵

3,98

Бледно-желтый газ

t°_пл=-220°C

t°_кип=-188°C

10

Ne

20,180

2s² 2p⁶

4,4

Бесцветный газ

t°_пл=-249°C

t°_кип=-246°C

11

Na

22,990

3s¹

0,98

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=98°C

t°_кип=892°C

12

Mg

24,305

3s²

1,31

Серебристо-белый металл

t°_пл=649°C

t°_кип=1107°C

13

Al

26,982

3s² 3p¹

1,61

Серебристо-белый металл

t°_пл=660°C

t°_кип=2467°C

14

Si

28,086

3s² 3p²

1,9

Коричневый порошок / минерал

t°_пл=1410°C

t°_кип=2355°C

15

P

30,974

3s² 3p³

2,2

Белый минерал / красный порошок

t°_пл=44°C

t°_кип=280°C

16

S

32,065

3s² 3p⁴

2,58

Светло-желтый порошок

t°_пл=113°C

t°_кип=445°C

17

Cl

35,453

3s² 3p⁵

3,16

Желтовато-зеленый газ

t°_пл=-101°C

t°_кип=-35°C

18

Ar

39,948

3s² 3p⁶

4,3

Бесцветный газ

t°_пл=-189°C

t°_кип=-186°C

19

K

39,098

4s¹

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=64°C

t°_кип=774°C

20

Ca

40,078

4s²

1,0

Серебристо-белый металл

t°_пл=839°C

t°_кип=1487°C

21

Sc

44,956

3d¹ 4s²

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

t°_пл=1539°C

t°_кип=2832°C

22

Ti

47,867

3d² 4s²

1,54

Серебристо-белый металл

t°_пл=1660°C

t°_кип=3260°C

23

V

50,942

3d³ 4s²

1,63

Серебристо-белый металл

t°_пл=1890°C

t°_кип=3380°C

24

Cr

51,996

3d⁵ 4s¹

1,66

Голубовато-белый металл

t°_пл=1857°C

t°_кип=2482°C

25

Mn

54,938

3d⁵ 4s²

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

t°_пл=1244°C

t°_кип=2097°C

26

Fe

55,845

3d⁶ 4s²

1,83

Серебристо-белый металл

t°_пл=1535°C

t°_кип=2750°C

27

Co

58,933

3d⁷ 4s²

1,88

Серебристо-белый металл

t°_пл=1495°C

t°_кип=2870°C

28

Ni

58,693

3d⁸ 4s²

1,91

Серебристо-белый металл

t°_пл=1453°C

t°_кип=2732°C

29

Cu

63,546

3d¹⁰ 4s¹

1,9

Золотисто-розовый металл

t°_пл=1084°C

t°_кип=2595°C

30

Zn

65,409

3d¹⁰ 4s²

1,65

Голубовато-белый металл

t°_пл=420°C

t°_кип=907°C

31

Ga

69,723

4s² 4p¹

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=30°C

t°_кип=2403°C

32

Ge

72,64

4s² 4p²

2,0

Светло-серый полуметалл

t°_пл=937°C

t°_кип=2830°C

33

As

74,922

4s² 4p³

2,18

Зеленоватый полуметалл

t°_субл=613°C

(сублимация)

34

Se

78,96

4s² 4p⁴

2,55

Хрупкий черный минерал

t°_пл=217°C

t°_кип=685°C

35

Br

79,904

4s² 4p⁵

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

t°_пл=-7°C

t°_кип=59°C

36

Kr

83,798

4s² 4p⁶

3,0

Бесцветный газ

t°_пл=-157°C

t°_кип=-152°C

37

Rb

85,468

5s¹

0,82

Серебристо-белый металл

t°_пл=39°C

t°_кип=688°C

38

Sr

87,62

5s²

0,95

Серебристо-белый металл

t°_пл=769°C

t°_кип=1384°C

39

Y

88,906

4d¹ 5s²

1,22

Серебристо-белый металл

t°_пл=1523°C

t°_кип=3337°C

40

Zr

91,224

4d² 5s²

1,33

Серебристо-белый металл

t°_пл=1852°C

t°_кип=4377°C

41

Nb

92,906

4d⁴ 5s¹

1,6

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2468°C

t°_кип=4927°C

42

Mo

95,94

4d⁵ 5s¹

2,16

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2617°C

t°_кип=5560°C

43

Tc

98,906

4d⁶ 5s¹

1,9

Синтетический радиоактивный металл

t°_пл=2172°C

t°_кип=5030°C

44

Ru

101,07

4d⁷ 5s¹

2,2

Серебристо-белый металл

t°_пл=2310°C

t°_кип=3900°C

45

Rh

102,91

4d⁸ 5s¹

2,28

Серебристо-белый металл

t°_пл=1966°C

t°_кип=3727°C

46

Pd

106,42

4d¹⁰

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1552°C

t°_кип=3140°C

47

Ag

107,87

4d¹⁰ 5s¹

1,93

Серебристо-белый металл

t°_пл=962°C

t°_кип=2212°C

48

Cd

112,41

4d¹⁰ 5s²

1,69

Серебристо-серый металл

t°_пл=321°C

t°_кип=765°C

49

In

114,82

5s² 5p¹

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=156°C

t°_кип=2080°C

50

Sn

118,71

5s² 5p²

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=232°C

t°_кип=2270°C

51

Sb

121,76

5s² 5p³

2,05

Серебристо-белый полуметалл

t°_пл=631°C

t°_кип=1750°C

52

Te

127,60

5s² 5p⁴

2,1

Серебристый блестящий полуметалл

t°_пл=450°C

t°_кип=990°C

53

I

126,90

5s² 5p⁵

2,66

Черно-серые кристаллы

t°_пл=114°C

t°_кип=184°C

54

Xe

131,29

5s² 5p⁶

2,6

Бесцветный газ

t°_пл=-112°C

t°_кип=-107°C

55

Cs

132,91

6s¹

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

t°_пл=28°C

t°_кип=690°C

56

Ba

137,33

6s²

0,89

Серебристо-белый металл

t°_пл=725°C

t°_кип=1640°C

57

La

138,91

5d¹ 6s²

1,1

Серебристый металл

t°_пл=920°C

t°_кип=3454°C

58

Ce

140,12

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=798°C

t°_кип=3257°C

59

Pr

140,91

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=931°C

t°_кип=3212°C

60

Nd

144,24

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1010°C

t°_кип=3127°C

61

Pm

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

t°_пл=1080°C

t°_кип=2730°C

62

Sm

150,36

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1072°C

t°_кип=1778°C

63

Eu

151,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=822°C

t°_кип=1597°C

64

Gd

157,25

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1311°C

t°_кип=3233°C

65

Tb

158,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1360°C

t°_кип=3041°C

66

Dy

162,50

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1409°C

t°_кип=2335°C

67

Ho

164,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1470°C

t°_кип=2720°C

68

Er

167,26

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1522°C

t°_кип=2510°C

69

Tm

168,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1545°C

t°_кип=1727°C

70

Yb

173,04

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=824°C

t°_кип=1193°C

71

Lu

174,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1656°C

t°_кип=3315°C

72

Hf

178,49

5d² 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2150°C

t°_кип=5400°C

73

Ta

180,95

5d³ 6s²

Серый металл

t°_пл=2996°C

t°_кип=5425°C

74

W

183,84

5d⁴ 6s²

2,36

Серый металл

t°_пл=3407°C

t°_кип=5927°C

75

Re

186,21

5d⁵ 6s²

Серебристо-белый металл

t°_пл=3180°C

t°_кип=5873°C

76

Os

190,23

5d⁶ 6s²

Серебристый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=3045°C

t°_кип=5027°C

77

Ir

192,22

5d⁷ 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2410°C

t°_кип=4130°C

78

Pt

195,08

5d⁹ 6s¹

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1772°C

t°_кип=3827°C

79

Au

196,97

5d¹⁰ 6s¹

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

t°_пл=1064°C

t°_кип=2940°C

80

Hg

200,59

5d¹⁰ 6s²

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

t°_пл=-39°C

t°_кип=357°C

81

Tl

204,38

6s² 6p¹

Серебристый металл

t°_пл=304°C

t°_кип=1457°C

82

Pb

207,2

6s² 6p²

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

t°_пл=328°C

t°_кип=1740°C

83

Bi

208,98

6s² 6p³

Блестящий серебристый металл

t°_пл=271°C

t°_кип=1560°C

84

Po

208,98

6s² 6p⁴

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=254°C

t°_кип=962°C

85

At

209,98

6s² 6p⁵

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=302°C

t°_кип=337°C

86

Rn

222,02

6s² 6p⁶

2,2

Радиоактивный газ

t°_пл=-71°C

t°_кип=-62°C

87

Fr

223,02

7s¹

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=27°C

t°_кип=677°C

88

Ra

226,03

7s²

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=700°C

t°_кип=1140°C

89

Ac

227,03

6d¹ 7s²

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=1047°C

t°_кип=3197°C

90

Th

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

91

Pa

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

92

U

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

t°_пл=1132°C

t°_кип=3818°C

93

Np

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

94

Pu

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

95

Am

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

96

Cm

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

97

Bk

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

98

Cf

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

99

Es

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

Fm

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

Md

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

No

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

Lr

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

Rf

267

6d² 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

Db

268

6d³ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

Sg

269

6d⁴ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

Bh

270

6d⁵ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

Hs

277

6d⁶ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

Mt

278

6d⁷ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

Ds

281

6d⁹ 7s¹

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Препаративный синтез N-ацетил-3-индолинонов | Найдёнов

1. Граник, В. Г. Гетероциклизация производных индоксила и оксииндола / В. Г. Граник, С. Ю. Рябова, Т. В. Головко // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов / под ред. В. Г. Карцева. – М.: IBS PRESS, 2003. – Т. 1. – С. 91–117.

2. Рябова, С. Ю. Успехи химии индоксила (Обзор) / С. Ю. Рябова, В. Г. Граник // Хим.-фарм. журн. – 1995. – Т. 29, № 12. – С. 3–32.

3. Вележева, В. С. 1-Ацетил-2-бром-3-индолинон в синтезе тиазоло[4,4-b]индолов, их дигидропроизводные и гексагидроимидазо{4,5-b]индол-2-онов / В. С. Вележева, А. Ю. Лепешкин, А. Ю. Федотова // Хим-фарм. журн. – 1996. – Т. 20, № 10 – С. 37–41.

4. Вележева, В. С. Строения, превращения и фармакологическая активность. V. Имидазо[4.5-b]индолы / В. С. Вележева, А. Б. Томчин, А. И. Мельман, В. В.Марышева // ЖОрХ. – 1998. – Т. 34, № 4. – С. 604–617.

5. Антигипоксическая и противоотечная активность новых конденсированных производных индола / В. В. Марышева [и др.] // Экспериментальная и клиническая фармакология. – 2002. – Т. 65, № 4. – С. 51–55.

6. Синтез и фармакологическая активность производных тиазоло;4,4-b]индола / В. В. Марыщева [и др.] // Обзоры по клинической фармакологии и лекарственной терапии. – 2007. – Т. 5, № 2. – С. 2–19.

7. Производные тиомочевины и тиосемикарбазида. Строение, превращения, фармакологическая активность. 10. Синтез, фармакологические и фармакокинетические свойства новых антигипоксанта и антисурдитанта томпаслина / А. Б. Томчин [и др.] // Хим-фарм. журн. – 2008. – Т. 42, № 5. – С. 15–23.

8. Марышева, В. В. Гепатопротекторное действие производных тиазоло[5,4-b]индола / В. В. Марышева, А. И. Гаврев, П. Д. Шабанов // Психофармакология и биологич. наркология. – 2006. – Т. 6, № 4. – С. 1351–1354.

9. Michael additions of 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones and some reactions of Michael adducts with ammonium acetate / T. Kawasaki [et al.] // J. Chem. Soc. Perkin Trans.1. – 1999. – № 3. – P. 327–331. https://doi.org/10.1039/a807895e

10. Synthesis 2-fllyl-2,3-dihydro-1-indol-3-onens in situ Claisen rearrangement of 2,3-dihydro-1H-indol-3-ones with allyl alcohol / T. Kawasaki [et al. ] // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. – 1996. – № 7. – P. 729. https://doi.org/10.1039/p19960000729

11. Addition-cyclisation of 2-hydroxy-2,3-dihydroindol-3-ones with acettylencarboxylate: preparation of Furo(2,3) indols / M. Sakamoto [et al.] // Heterocycles. – 1998. – Vol. 48, № 5. – Р. 975–977. https://doi.org/10.3987/com-98-8134

12. Островская, В. М. О,N-диацетилиндоксил / В. М. Островская, И. А. Горкер // Методы получения химических реактивов и препаратов. – М.: ИРЕА, 1969. – Вып. 17. – С. 36–38.

13. Островская, В.М. 5-бром-О,N-диацетилиндоксил / В. М. Островская, И. А. Горкер // Методы получения химических реактивов и препаратов. – М.: Химия, 1969. – Вып. 18. – С. 44–46.

14. Improuved preparatоry method for N.O-diacetylindoxyl and N-acetylindoxyl / D. Baileanu [et al.] // Rev. Roum de Chimie. –1967. – Vol. 12, № 2. – Р. 105–108.

15. Жунгиету, Г. И. Индоксил, его аналоги и производные / Г. И. Жунгиету. – Кишинёв: Штиница, 1979. – С. 24–25.

16. Синтез N-(4-бром-2-карбоксифенил)глицина / Д. В. Юшкин [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2014. – № 4. – С. 62–65.

Львова Ася. Синтез 1-ацетил-5-гидрокси-3-метил-2-фенилпиразолидина – СУНЦ МГУ

Руководитель – П.С. Протопопова (ИНЭОС РАН). Куратор – А.С. Сигеев

Львова презентация

В настоящее время во всем мире уделяется большое внимание проблеме боли и обезболивания. Современные нестероидные противовоспалительные препараты представляют собой производные пиразолона, но из-за характерных для них серьёзных побочных эффектов их использование имеет значительные ограничения. Исследования последних лет посвящены поиску новых веществ схожей структуры, обладающих достаточной эффективностью и меньшей токсичностью. Такого рода активность показали гидрированные производные пиразолов. Целью данной работы является синтез 1-ацетил-5-гидрокси-3-метил-2-фенилпиразолидина ─ вещества, обладающего потенциальной биологической активностью.

Единственно доступной оказалась методика, основанная на двухстадийном синтезе соединения путём ацетилирования фенилгидразина уксусным ангидридом с последующим присоединением кротонового альдегида. Выбор реагентов, участвующих как в первой, так и во второй стадиях синтеза, основывался на активности агентов, их доступности, а также на легкости в препаративном использовании.

Первая стадия синтеза – N-ацилирование фенилгидразина уксусным ангидридом.

Вторая стадия представляет собой присоединение кротонового альдегида по системе сопряженных двойных связей к молекуле 1-ацетил-2-фенилгидразина с образованием 1-ацетил-5-гидрокси-3-метил-2-фенилпиразолидина, существующего преимущественно  в циклической форме.

Контроль за ходом реакции осуществлялся путем идентификации структуры полученных соединений по окончании каждой из двух стадий методами тонкослойной  хроматографии, ИК и ЯМР-спектрометрии.

Выводы:

Собрана литература и найдены оптимальные условия для синтеза 1-ацетил-5-гидрокси-3-метил-2-фенилпиразолидина

Собрана литература и найдены оптимальные условия для синтеза 1-ацетил-2-фенилгидразина

Осуществлен двухстадийный синтез соединений по выбранным методикам

Полученные вещества идентифицированы методами тонкослойной хроматографии, ИК и ЯМР-спектроскопии

Ацетилирование — обзор | ScienceDirect Topics

3.2.1 Модификация гистонов с помощью CR

Ацетилирование — одна из наиболее изученных модификаций гистонов в контексте исследований старения. Считается, что ацетилирование и деацетилирование гистонов приводит к состояниям эухроматина (активация транскрипции) и гетерохроматина (репрессия транскрипции) соответственно [64]. Гистоны ацетилируются гистонацетилтрансферазами (HAT) и деацетилируются гистондеацетилазами (HDAC).

Первые надежные наблюдения относительно эпигенетических механизмов модификации продолжительности жизни были основаны на исследованиях с использованием дрожжевых моделей, показывающих, что повышенная экспрессия гена Sir2, который проявляет активность HDAC, увеличивает продолжительность жизни [67]. Подобные наблюдения были зарегистрированы у Caenorhabditis elegans и мух [68,69]. Активность Sir2 HDAC усиливается уровнями NAD ⁺ , когда глюкоза ограничена, а мутация Sir2 отменяет защитные эффекты CR за счет снижения уровня глюкозы в среде для увеличения количества клеток в дрожжах [70].Sirt1 играет роль в создании и поддержании гетерохроматина в зависимости от старения и CR. Sirt1 обеспечивает деацетилирование гистона h5 по лизину 16 (h5K14) и гистона h4 по лизину 9 (h4K9), приводя к повышенным уровням триметилирования h4K9, рекрутированию гистона h2, способствуя образованию гетерохроматина [71]. Эти находки указывают на связь между функцией деацетилазы Sirt1 не только в отношении регуляции специфических белков и сниженной экспрессии генов, но также в терминах репрессии специфических локусов и поддержания гетерохроматина.

Наши исследования показали, что сердечный Sirt1 активируется во время CR, на основании доказательств того, что уровни экспрессии Sir1 в ядерной фракции были увеличены CR и были связаны со снижением уровней ацетил-гистона h4, определенным с помощью антител, определяющих ацетилированный статус h4K9 и h4K14 [34]. Все больше данных демонстрирует, что сердечный Sir1 важен для развития CR-индуцированной сердечно-сосудистой защиты [42–44]. Однако до сих пор неизвестно, играет ли деацетилирование гистонов с помощью Sirt1 какую-либо роль в кардиозащитных эффектах CR посредством регуляции транскрипции специфических генов.Поскольку различные типы белков, по-видимому, являются мишенью для Sirt1-опосредованного деацетилирования, большинство предыдущих исследований были сосредоточены не на гистонах, а на других функциональных белках, таких как факторы транскрипции, антиоксидантные ферменты и ключевые ферменты метаболических путей, активность которых может регулироваться прямым деацетилированием в сердечно-сосудистой системе [3,4,7,42–44].

Одним из возможных механизмов, с помощью которого Sirt1 обеспечивает кардиопротекцию путем эпигеномной модификации миокарда, является подавление патофизиологической гипертрофии ЛЖ.Sirt1 относится к категории HDAC класса III [72]. HDAC классифицируются по классам с I по IV [73]. Растущее количество свидетельств демонстрирует особую роль разных классов HDAC. Например, HDAC класса I и II играют важную роль в развитии патофизиологического ремоделирования сердца [74]. Сообщалось, что ингибирование HDAC класса I и II притупляет гипертрофию ЛЖ, вызванную перегрузкой давлением [74]. Напротив, Alcendor et al. сообщили, что избыточная экспрессия Sir2 защищает кардиомиоциты новорожденных от апоптоза, вызванного сывороточным голоданием, и вызывает умеренную, но не патофизиологическую гипертрофию кардиомиоцитов [72].Возможно, что баланс активности HDAC среди разных классов HDAC определяет степень гипертрофического ответа на различные стимулы. Таким образом, мы предполагаем, что активация HDAC класса III во время CR регулирует несоответствующий адаптационный ответ на повышенную постнагрузку в пожилом миокарде. Чтобы прояснить этот вопрос, необходимы дальнейшие исследования.

Другая возможность — регулирование сдвига подложки во время CR. В общем, CR влечет за собой снижение метаболизма глюкозы и увеличение липидного обмена, сдвиг субстрата, который, возможно, объясняет большую часть защитных эффектов CR во время процесса старения [4].Хотя сердце обычно использует свободные жирные кислоты в качестве основного субстрата, сердце может правильно использовать различные виды субстратов в зависимости от общего состояния и клеточного контекста. Как описано выше, мы предположили, что AMPK играет ключевую роль в регулировании энергетического баланса в миокарде на ранних стадиях CR [4,35,51]. Мы обнаружили, что уровни экспрессии либо фосфорилированной AMPK, либо фосфорилированной ацетил-CoA карбоксилазы (ACC) не увеличивались после 6 месяцев CR [34], что позволяет предположить, что AMPK и ACC не активировались в сердцах крыс, получавших пролонгированный CR.Эти результаты предполагают, что разные механизмы вовлечены в метаболическую адаптацию во время продолжительной и краткосрочной CR. Следовательно, Sirt1 потенциально может играть роль в метаболическом ремоделировании сердец с пролонгированным CR посредством деацетилирования гистонов, в дополнение к прямому деацетилированию нескольких факторов транскрипции, которые регулируют экспрессию ферментов, принадлежащих к метаболическим путям.

Наряду с Sirt1, другие члены сиртуинов в миокарде также активируются во время CR [3]. Sirt6 с большей вероятностью проявляет свои защитные эффекты через эпигеномные механизмы.Sirt6 расположен в ядре и проявляет свойства продления жизни [40,75]. Sirt6 может ингибировать гликолиз, подавляя активность прогликолитического белка Hif-1α посредством деацетилирования h4K9 [76]. Это снижение гликолиза с помощью Sirt6 может вносить вклад в противоопухолевые эффекты CR, блокируя эффект Варбурга [77], что приводит к увеличению продолжительности жизни у трансгенных мышей Sirt6. Что касается сердечной гипертрофической реакции, Sundaresan et al. продемонстрировали, что дефицит Sirt6 приводит к сердечной гипертрофии и сердечной недостаточности [78]. Они определили, что Sirt6 связывается с промотором генов, связанных с передачей сигналов IGF, и подавляет его, взаимодействуя с c-jun и деацетилируя h4K9. Совсем недавно Хан и др. сообщили, что дефицит Sirt6 вызывает повышенную FoxO1-опосредованную транскрипцию киназы пируватдегидрогеназы (PDK) 4, ключевого фермента, который регулирует транспорт метаболитов глюкозы в митохондрии в сердце [79]. Сообщается, что эпигенетическая регуляция лигандов NKG2D участвует в обострении атеросклероза у гетерозиготных мышей Sirt6 [80].Механически Sirt6 связывается с промоторами генов лигандов NKG2D и регулирует уровни ацетилирования h4K9 и h4K56 у мышей с нокаутом ApoE, получавших диету с высоким содержанием жиров. Взятые вместе, Sirt6 может быть ключевой молекулой индуцированной CR сердечно-сосудистой защиты посредством эпигеномной модификации гистонов.

Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности. Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.

Настройка вашего браузера для приема файлов cookie

Существует множество причин, по которым cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее частые причины:

• В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки своего браузера, чтобы он принимал файлы cookie, или чтобы спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
• Ваш браузер спрашивает вас, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались.
  Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файлы cookie.
• Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Если вы подозреваете это, попробуйте другой браузер.
• Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г.,
  браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы исправить это, установите правильное время и дату на своем компьютере.
• Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie.
  Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.

Почему этому сайту требуются файлы cookie?

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Чтобы предоставить доступ без файлов cookie
потребует, чтобы сайт создавал новый сеанс для каждой посещаемой страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.

Что сохраняется в файле cookie?

Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в cookie; никакая другая информация не фиксируется.

Как правило, в файле cookie может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт
не может определить ваше имя электронной почты, пока вы не введете его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступа к
остальной части вашего компьютера, и только сайт, который создал файл cookie, может его прочитать.

Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности.Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.

Настройка вашего браузера для приема файлов cookie

Существует множество причин, по которым cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее частые причины:

• В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки своего браузера, чтобы он принимал файлы cookie, или чтобы спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
• Ваш браузер спрашивает вас, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались.Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файлы cookie.
• Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Если вы подозреваете это, попробуйте другой браузер.
• Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г.,
  браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы исправить это, установите правильное время и дату на своем компьютере.
• Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie.Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.

Почему этому сайту требуются файлы cookie?

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Чтобы предоставить доступ без файлов cookie
потребует, чтобы сайт создавал новый сеанс для каждой посещаемой страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.

Что сохраняется в файле cookie?

Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в cookie; никакая другая информация не фиксируется.

Как правило, в файле cookie может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт
не может определить ваше имя электронной почты, пока вы не введете его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступа к
остальной части вашего компьютера, и только сайт, который создал файл cookie, может его прочитать.

Что такое ацетилирование?

Ацетилирование — это химическая реакция, которая в номенклатуре ИЮПАК называется этаноилированием.Он описывает реакцию, которая вводит ацетильную функциональную группу в химическое соединение. Противоположная химическая реакция называется деацетилированием — это удаление ацетильной группы.

Изображение предоставлено: Марина Оляк / Shutterstock.com

Процесс введения ацетильной группы приводит к образованию ацетоксигруппы. Он включает замещение ацетильной группы активного атома водорода. Реакция, включающая замену атома водорода гидроксильной группы на ацетильную группу (Ch4CO), затем дала бы специфический сложный эфир, ацетат.

Какие белки подвергаются ацетилированию?

Большинство белков в организме человека подвергаются ацетилированию. Процесс ацетилирования важен для нескольких важных химических реакций в организме. Сюда входят: —

• Образование белка
• Биотрансформация лекарств — многие лекарства перерабатываются в организме посредством реакции ацетилирования, либо путем биотрансформации в эффективное соединение, либо для метаболизма в вещества, которые организм может вывести более простым способом
• Регулирование дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК) и других генетических элементов с помощью ацетилирования гистонов.Белки, которые реплицируют ДНК и восстанавливают поврежденный генетический материал, создаются непосредственно путем ацетилирования. Ацетилирование также помогает в транскрипции ДНК. Ацетилирование определяет энергию, которую белки используют во время дупликации, и это определяет точность копирования генов. Ошибочные зоны при копировании ДНК удаляются белками, а затем присоединяются сегменты. Менее дефектные детали могут остаться, а более дефектные будут удалены. Есть способ, которым ацетилирование запускается клеточными белками.Когда начинается реакция, к белкам, контролирующим ДНК, добавляются химические вещества.
• Реакции, вызванные ацетилтрансферазами, которые могут привести к раку и другим заболеваниям

N-альфа-ацетилтрансферазы

N-альфа-ацетилтрансферазы помогают опосредовать реакции ацетилирования. Есть три распространенных разновидности этих ферментов. Они обозначены буквами A, B и C и действуют внутри клеток для переноса молекул. Они также контролируют белки, которые создают клеточные структуры.

Дополнительная литература

Ацетил — wikidoc

Главный редактор: C. Майкл Гибсон, M.S., M.D. [1]

Обзор

Химическая структура ацетильной группы, связанной с остатком R молекулы.

В органической химии ацетил (этаноил) представляет собой функциональную группу, ацил уксусной кислоты, с химической формулой -COCH ₃ . Иногда его сокращают как Ac (не путать с элементом актиний). Ацетильный радикал содержит метильную группу, одинарно связанную с карбонилом.Углерод карбонила имеет доступный неподеленный электрон, с которым он образует химическую связь с остатком R молекулы.

Ацетильный радикал является компонентом многих органических соединений, включая нейромедиатор ацетилхолин и ацетил-КоА, а также анальгетики ацетаминофен и ацетилсалициловую кислоту (более известную как аспирин).

Ацетилирование

Введение ацетильной группы в молекулу называется ацетилированием (или этаноилированием).В биологических организмах ацетильные группы обычно переносятся связанными с коферментом А (КоА) в форме ацетил-КоА. Ацетил-КоА является важным промежуточным продуктом как в биологическом синтезе, так и в распаде многих органических молекул.

Ацетильные группы также часто добавляют к гистонам и другим белкам, изменяя их свойства. Например, на уровне ДНК ацетилирование гистонов ацетилтрансферазами (HAT) вызывает расширение архитектуры хроматина, позволяя происходить генетической транскрипции.И наоборот, удаление ацетильной группы гистондеацетилазами (HDAC) конденсирует структуру ДНК, тем самым предотвращая транскрипцию. ^[1]

Фармакология

Когда ацетильные группы связаны с некоторыми другими органическими молекулами, они придают повышенную способность преодолевать гематоэнцефалический барьер. Это заставляет лекарство быстрее достигать мозга, усиливая действие лекарства и повышая эффективность данной дозы. Ацетильные группы используются для превращения естественной противовоспалительной салициловой кислоты в более эффективную ацетилсалициловую кислоту или аспирин.Точно так же они превращают натуральный болеутоляющий морфин в диацетилморфин или героин.

Список литературы

1. ↑ North B, Verdin E (2004). «Сиртуины: Sir2-связанные НАД-зависимые протеиндеацетилазы». Биология генома . 5 (5): 224. PMID 15128440.

См. Также

Шаблон: WikiDoc Sources

Что такое ацетилирование? — Механизм и определение — Видео и стенограмма урока

Определение ацетилирования

Ацетилирование просто включает добавление ацетильной группы к соединению.Ацетильная группа состоит из карбонильной группы или углерода, двойной связи с кислородом, с метильной группой (Ch4) на конце. Часть ацетильной группы, которая присоединена к вашему соединению, часто обозначается буквой «R».

Если бы мы, например, пытались выполнить ацетилирование глюкозы, мы увидели, что можем добавить ацетильную группу ко всем нуклеофильным спиртовым группам (-ОН групп).Мы также видим, что ацетильная группа может быть сокращена с помощью символа «Ас».

Почему происходит ацетилирование

Помните нашу аналогию с дошкольниками, строящими башню? Наше соединение, к которому мы пытаемся добавить ацетильную группу, — это нуждающийся нуклеофил, NP. Чтобы создать хороший нуклеофил или соединение, ищущее положительно заряженное ядро, нам нужно убедиться, что мы используем соединение, у которого есть сайт с дополнительными электронами.Кислород, например, имеет дополнительные несвязанные электронные пары, которые делают его нуклеофильным. Из-за всех этих электронов ему очень хочется работать с партнером.

Помните также, что ацетильной группе нужен сильный, независимый партнер, который будет действовать как уходящая группа, LG. Это означает, что старый партнер ацетильной группы сам по себе должен быть очень стабильным.

По этой причине уксусный ангидрид часто используется. Это позволяет добавлять ацетильную группу с относительно стабильной уходящей группой.

Механизм

Все это станет более понятным после того, как мы рассмотрим механизм реакции.

На первом этапе уксусный ангидрид взаимодействует с кислотой, принимая ион H + для образования положительно заряженного соединения. Затем добавляется наш нуклеофил, в данном случае кислород соединения. Электроны на кислороде естественным образом притягиваются к карбонильному углероду уксусного ангидрида, который находится ближе к положительному заряду, так что положительный заряд будет нейтрализован.Это оставляет положительный заряд на исходном нуклеофильном кислороде, но лишний ион H + можно быстро удалить, чтобы вернуть соединение в нейтральное состояние.

Кислотный раствор может затем добавить ион H + к другому кислороду, чтобы получить идеально стабильную уходящую группу. Уходящая группа затем удаляется, когда электроны из другого кислорода спускаются вниз, чтобы сформировать двойную связь. Единственная оставшаяся стадия состоит в том, чтобы удалить лишний ион H +, оставив конечный ацетилированный продукт.

Краткое содержание урока

Напомним, ацетилирование — это процесс добавления ацетильной группы к соединению.Это может произойти только тогда, когда соединение имеет хороший нуклеофильный сайт, а ацетильная группа присоединена к хорошей уходящей группе. Механизм осуществляется посредством кислотного катализа, что означает, что каждый этап процедуры инициируется сначала добавлением иона H +. Таким образом, уходящая группа, уксусная кислота, очень стабильна.

границ | Селективное использование N-ацетильных групп в хитине для трансамидирования аминов

Введение

Хитин, второй по распространенности биополимер на Земле после целлюлозы, состоит из единиц N-ацетилглюкозамина с ß -1,4-гликозидными связями.(Ябушита и др., 2015; Ян, Чен и др., 2015). Хитин считается наиболее многообещающим источником биомассы для производства возобновляемых азотсодержащих химикатов и материалов из-за высокого содержания азота, составляющего около 7% по весу. (Omari et al., 2012; Chen et al., 2014; Chen et al., 2017; Kobayashi et al., 2017, 2019; Osada et al., 2019; Pham et al., 2019; Dai et al., 2020). Несмотря на огромные экономические и экологические интересы, существование ацетильных групп является основной проблемой для эксплуатации биомассы хитина, что серьезно препятствует ее превращению в топливо и химические вещества тонкой очистки (Fang and Fan et al., 2019). Сообщалось, что деацетилирование обычно неизбежно для повышения ценности хитина. Однако деацетилирование печально известно из-за использования большого количества концентрированных коррозионных щелочных растворов (Chen et al., 2017). Более того, ацетильные группы в хитине удаляются как побочный продукт, что приводит к низкому атомному использованию и противоречит теме зеленой химии.

Амиды являются чрезвычайно важными строительными блоками в органическом синтезе, и они служат в качестве прекурсоров для многих соединений с добавленной стоимостью, в основном включая агрохимикаты, фармацевтические препараты, органические материалы и полимеры (Pattabiraman and Bode et al., 2011; Lundberg et al., 2014; Книсс, 2017). К настоящему времени было достигнуто несколько синтетических мер. Обычно получение амида включает гидроаминирование алкинов (Uenoyama et al., 2005; Valeur and Bradley et al., 2009), гидратацию нитрилов (Goto et al., 2008; Raman et al., 2009; Williams et al. , 2011) и сочетание карбоновых кислот, альдегидов и спиртов с аминами (Srinivas and Das, 2003; Hosseini-Sarvari and Sharghi et al., 2006; Gunanathan and Milstein, 2007, Milstein, 2011; Nordstrom et al., 2008; Арнольд и др., 2008; Цвайфель и др., 2009; Watson et al., 2009; Соул и др., 2011; Lundberg et al., 2012; Гош и др., 2012; Ямагути и др., 2012). Кроме того, переамидирование — удобный и простой метод обмена компонентов двух разных амидных групп, и в последние годы был достигнут значительный прогресс (Eldred et al., 2003; Eldred et al., 2008; Nguyen et al., 2012, Allen et al., 2012; Zhang et al., 2012; Nageswara et al., 2014; Becerra-Figueroa et al.2014; Гарг и др. 2017; Инь и др., 2019; Ghosh et al., 2019). Хитин обладает огромным количеством N-ацетильных групп и может быть признан разновидностью возобновляемых амидных соединений. Селективное деацетилирование N-ацетильных групп дополнительным источником амина посредством трансамидирования не только приводит к образованию высокоценных амидных продуктов, но и способствует его дальнейшей валоризации. Насколько нам известно, о реакции трансамидирования возобновляемого хитина в качестве источника амида никогда не сообщалось.

Альдольная конденсация известна как важная реакция образования связи C-C и краеугольный камень синтетической химии (Yutthalekha et al., 2017; Сюй и др., 2017; Нго и др., 2019). Обычно альдольная реакция протекает в присутствии кислотных, основных или кислотно-основных бифункциональных катализаторов. Среди этих катализаторов основные катализаторы показали замечательные каталитические характеристики благодаря своей сильной способности извлекать – -протоны и активный субстрат (Ngo et al., 2019). Гомогенные основные катализаторы, такие как NaOH и KOH, широко использовались в альдольной реакции, но показали некоторые недостатки, в основном связанные с коррозией оборудования, невозможностью повторного использования и сложным разделением (West et al., 2008; Фахфах и др., 2008; Xing et al., 2010; Рамирес-Баррия и др., 2016; Гу и др., 2017). Чтобы преодолеть эти недостатки, гетерогенные основные катализаторы (MgAl-гидротальцит и MgO и др.) Рассматривались как подходящие альтернативы, в то время как проблема стабильности катализатора существовала в присутствии воды, образующейся в процессе альдольной конденсации (Yang et al., 2013 ; Shen et al., 2016; Bing et al., 2017; Ngo et al., 2018). Поэтому очень актуально исследование твердого основного катализатора с выдающейся водостойкостью для усиления альдольной реакции.Хитозан — это частично деацетилированная форма хитина. Хитозан со значительным количеством групп -NH ₂ , как многообещающий возобновляемый твердый основной катализатор, появился для ускорения реакции альдольной конденсации из-за его водостойкости и возможности повторного использования (Sakthivel and Dhakshinamoorthy et al., 2017; Rani et al., 2018; Meninno, 2020; Anbu et al., 2020).

Мы сообщаем здесь о новой каталитической системе, в которой деацетилирование C2-ацетамидогрупп до C2-амидогрупп селективно происходит посредством процесса переамидирования с аминами.Источники амина в основном включают алифатический амин, циклический амин и функционализированный ароматический амин, с образованием соответствующего амида в качестве желаемого продукта с превосходным выходом. Спектры FT-IR и рентгенограммы показали, что реакция переамидирования протекает в основном на поверхности хитина. Кроме того, твердый остаток после реакции трансамидирования (де-хитин) в качестве твердого основного катализатора с экспонированием большого количества групп -NH ₂ проявлял выдающуюся каталитическую активность в отношении альдольной конденсации фурфурола с ацетоном с образованием предшественника топлива.Наша работа предлагает стратегию достаточного использования каждой функциональной группы в субстрате для производства химикатов с добавленной стоимостью с точки зрения атомной экономики.

Экспериментальная часть

Химикаты и материалы

Фурфурол (98%), ацетон (99,9%), N, N-диметилформамид (98%), хитин и хитозан были приобретены у TCI. Анилин (99%), пропиламин (99%), бутиламин (99%), циклопентамин (99%), циклогексиламин (99%), бензиламин (99%), p -толуидин (99%), p — анизидин (99%), p, -хлоранилин (98%), p, -броманилин (99%) были приобретены у Aladdin.NaOH (99%), Fe (OAc) ₂ (95%), Co (OAc) ₂ (98%), Ni (OAc) ₂ (97%), Cu (OAc) ₂ ( 99%), AlCl ₃ (99%), CoCl ₂ (97%), CuCl ₂ (98%) были приобретены у Alfa Aesar.

Каталитические реакции

Реакцию переамидирования проводили в колбе на 50 мл при атмосферном давлении. Обычно в колбу помещали хитин (0,10 г), катализатор (0,03 г), амин и ДМФ (3 мл). Реактор трижды продували N ₂ .Затем реакцию проводили при 140 ° C при перемешивании магнитной мешалкой в ​​течение 12 часов. Жидкий раствор отделяли от твердого остатка центрифугированием и анализировали качественно с помощью GC-MS (Agilent 5977A) и количественно с помощью GC, снабженной пламенно-ионизационным детектором (FID, Agilent 4890D), используя додекан в качестве внутреннего стандарта. Экспериментальная часть реакции трансамидирования с участием других молекул такая же, как и описанный выше процесс. Кроме того, твердый остаток (де-хитин) собирали, промывали этанолом и затем сушили в печи для следующей стадии.

Выход амидного продукта рассчитывали с использованием уравнения: выход амида = (фактические моли амида) / (теоретические моли амида). Теоретические моли амида были получены в соответствии со степенью ацетилирования (DA) хитина, которая была рассчитана на основе элементного анализа (EA) (Chen et al., 2014).

DA = [(C / N — 5,14) / 1,72] × 100%

C / N означает отношение углерода к азоту (мас. / Мас.).

Альдольная конденсация фурфурола с ацетоном проводилась в автоклаве из нержавеющей стали с тефлоновым покрытием объемом 10 мл.Фурфурол (0,48 г, 5 ммоль), ацетон (1,16 г, 20 ммоль) и катализатор де-хитин (0,10 г) переносили в автоклав. В реактор загружали давление 1 МПа N ₂ . Затем реакцию проводили при 140- ^° ° C при перемешивании на магнитной мешалке в течение 12 часов. После реакции альдольной конденсации автоклав охлаждали на бане с ледяной водой до комнатной температуры. Жидкий раствор отделяли от твердого остатка центрифугированием и анализировали качественно с помощью GC-MS (Agilent, 5977A) и количественно с помощью GC, снабженного пламенно-ионизационным детектором (FID, Agilent, 4890D), используя додекан в качестве внутреннего стандарта.Конверсия фурфурола и выход продуктов рассчитывались по уравнению:

Конверсия фурфурола = (моль прореагировавшего фурфурола) / (моль исходного фурфурола) × 100%. Выход C8 = (моль продукта C8) / (моль исходного фурфурола) ) × 100% выход C13 = (моль продукта C13) / (моль исходного фурфурола / 2) × 100%

Характеристика

Порошковые дифракционные картины (XRD) были получены на рентгеновском дифрактометре Rigaku D / max-2500 (источник возбуждения: Cu Kα-излучение, λ = 0.15406 нм; напряжение на трубке: 40 кВ; ток трубки: 200 мА).

ИК-Фурье-спектры коммерчески доступных хитина, хитозана и де-хитина регистрировали с помощью спектрометра TENSOR 27. Образцы были смешаны с KBr для определения ИК-характеристик.

Результаты и обсуждение

Первоначально анилин использовался в качестве источника амина для исследования реакции трансамидирования между хитином и анилином, и различные катализаторы были проверены на получение ацетанилида при 140 ° C (Рисунок 1 ) .Степень ацетилирования (DA) в хитине составляет 95,4% на основе элементного анализа, и теоретические моли ацетанилида были рассчитаны как 58,5 мг, когда количество хитинового субстрата составляет 100 мг (дополнительная таблица S1) (Chen et al., 2014) . Реакция переамидирования не происходила без катализатора, и гомогенный основной катализатор (NaOH) показал плохие характеристики с выходом всего лишь 3,5% ацетанилида в качестве желаемого продукта. Известно, что катализаторы кислоты Льюиса эффективны для этой реакции. Мы оценили партии кислотных катализаторов Льюиса, в основном включая Ni (OAc) ₂ , AlCl ₃ , Co (OAc) ₂ , CoCl ₂ , Fe (OAc) ₂ , CuCl ₂ и Cu. (OAc) ₂ , и обнаружил, что все эти катализаторы могут производить целевую молекулу.Среди них Cu (OAc) ₂ показал наилучшие характеристики с выходом ацетанилида 87,2% через 12 ч при 140 ° C. Эти результаты, очевидно, указывают на то, что металлическое ядро ​​играет значительную роль в реакции переамидирования, и превосходная каталитическая активность Cu-катализатора может быть приписана правильному сочетанию ацетильных групп в хитине и нем.

РИСУНОК 1 . Скрининг катализаторов реакции переамидирования. Условия реакции: хитин 0,1 г, анилин 0,1 мл, ДМФ 2.9 мл, катализатор 30 мг, 140 ° C, 12 ч.

С этим многообещающим результатом были дополнительно оптимизированы факторы реакции, включая растворители, время реакции, температуру реакции и количество Cu-катализатора. Использование растворителей, включающих тетрагидрофуран, ацетонитрил, p, -ксилол, изопропанол и циклогексан, не дало желаемого продукта, что демонстрирует критическую роль ДМФА в промотировании реакции трансамидирования (рис. 2А). На рис. 2В показано влияние времени реакции на реакцию трансамидирования, и выход ацетанилида увеличился до 12 часов.При увеличении времени реакции выход целевого продукта мало изменился. Кроме того, было исследовано влияние температуры реакции на выход ацетанилида (рис. 2С), и результаты показали, что температура реакции играет важную роль в реакции трансамидирования. Наиболее подходящая температура реакции составляет 140 ° C, и снижение температуры реакции оказалось неблагоприятным для реакции переамидирования. Кроме того, было изучено влияние количества Cu-катализатора на выход ацетанилида.Выход целевого продукта непрерывно увеличивался с увеличением количества Cu (OAc) ₂ вначале и достиг плато, когда количество Cu (OAc) ₂ было выше 30 мг, показывая, что Cu (OAc) ₂ катализирует реакцию во время процесса реакции (рис. 2D). Умеренный выход 55,3% все еще был достигнут, когда количество Cu-катализатора было уменьшено до 15 мг.

РИСУНОК 2 . Оптимизация факторов реакции. (A) скрининг растворителей. (B) время реакции. (C) температура реакции. (D) количество катализатора. Условия реакции: хитин 0,1 г, анилин 0,1 мл, ДМФА 2,9 мл, катализатор 30 мг, 140 ° C, 12 ч.

На основании предыдущего литературного отчета (Ma and Gong, 2018) и наших результатов был предложен разумный механизм реакции (Схема 1). Первоначально карбонильная группа хитина активируется катализатором Cu (OAc) ₂ посредством координации. Затем активированный хитин подвергается нуклеофильной атаке амином, что приводит к образованию тетраэдрического интермедиата 1) При переносе протона стерически перегруженный интермедиат 1 разрушается с образованием интермедиата 2) Наконец, целевая молекула, соответствующий амид, образуется для завершения каталитический цикл.

СХЕМА 1 . Возможный механизм реакции.

Инфракрасная спектроскопия является важным инструментом для получения информации о поверхностных функциональных группах, и все образцы были проанализированы методом FT-IR (дополнительный рисунок S1). Полосы в диапазоне от 2800 до 3500 см ^-1 отнесены к колебаниям групп -CH, -NH и -OH, а пики между 1500 и 1670 см ^-1 представляют собой амидные полосы. Коммерчески доступные хитозан и хитин давали заметно отличающиеся спектры FT-IR в диапазоне 1000-4000 см, ^-1 .Три очевидных пика при 1115, 1550 и 3250 см ^-1 в спектре хитина отсутствуют в хитозане. Что наиболее важно, спектр FT-IR де-хитина очень напоминает спектр хитозана, что указывает на эффективное деацетилирование N-ацетильных групп в каталитической системе.

Рентгенограммы трех образцов показаны на дополнительном рисунке S2 для исследования их объемной фазовой структуры. Хитин демонстрирует характерные дифракционные пики с центрами 9,6 и 19,6 угла дифракции 2θ, представляющие плоскости (020) и (110) кристаллического хитина, соответственно.При этом хитозан не имеет явных дифракционных пиков, что указывает на его аморфную структуру. Примечательно, что XRD-диаграмма де-хитина аналогична таковой для коммерчески доступного хитина. А именно, исходная структура хитина сохраняется во время процесса, катализируемого Cu (OAc) ₂ . Характеристики FT-IR и XRD показали, что деацетилирование C2-ацетамидогрупп до C2-амидогрупп селективно происходит на поверхности хитина.

Имея оптимизированные условия, исследовали аминный объем реакции трансамидирования, катализируемой Cu (OAc) ₂ (таблица 1).Результаты показали широкую применимость этой реакции к различным аминам, в основном включая алифатические амины, циклические амины и функционализированные ароматические амины, с образованием соответствующих амидных продуктов. Особо следует отметить, что алифатический амин, такой как пропиламин и бутиламин, может подвергаться переамидированию с хитином даже без катализатора, и выход соответствующих амидов составляет до 93,5 и 92,1% соответственно. Многообещающий результат в основном приписывается более сильной нуклеофильной способности алифатического амина, чем другие.Когда в качестве источников аминов использовали циклопентамин и циклогексиламин, были достигнуты превосходные выходы соответствующих амидных продуктов (85,2 и 83,9% соответственно). Для функционализированных ароматических аминов различные функциональные группы на бензольном кольце были совместимы с реакцией, включая метильные, метокси, бромидные и хлорные группы. Реакция протекала хорошо с p -метилом или p -метоксианилином в качестве субстрата. Однако было обнаружено, что группы хлора и брома оказывают отрицательное влияние на реакцию трансамидирования, давая соответствующие амины 79.5 и 77,8% соответственно. Кроме того, чтобы исследовать влияние стерических препятствий на реакцию, для проведения реакции трансамидирования использовали o -толуидин и 2,6-диметианилин. Примечательно, что выход соответствующего амида снизился до 83,7 и 51,4% с o -толуидином и 2,6-диметианилином в качестве источника амина по сравнению с этим выходом (87,2%) с анилином в качестве источника амина. Результат продемонстрировал, что на реакцию влиял стерический эффект субстрата, помимо нуклеофильности источника амина.

ТАБЛИЦА 1 . Объем субстрата по аминовым веществам.

После реакции твердый остаток (обозначенный как Дехитин) отделяли центрифугированием, промывали этанолом и сушили в печи для использования на следующей стадии. Начальное содержание Cu составляет 9,54% от веса хитина в каталитической системе. Мы проверили содержание Cu в твердом остатке после реакции и обнаружили, что только 0,07% металлической Cu присутствует в деацетилированном хитине после центрифугирования (дополнительная таблица S2).Альдольную конденсацию фурфурола с ацетоном использовали в качестве модельной реакции для оценки каталитических свойств де-хитина. Рисунок 3 иллюстрирует влияние времени реакции на альдольную реакцию. Конверсия фурфурола непрерывно возрастала с увеличением времени реакции вначале и достигла плато через 12 часов. Дехитиновый катализатор показал замечательные каталитические характеристики, и фурфурол полностью превратился в дехитиновый катализатор через 12 часов при 140 ° C с выходом 74,3% C8 и 7.9% выход C13. Рисунок 4 показывает, что конверсия фурфурола составляла 12,1% даже без катализатора в условиях отсутствия растворителя. Однако конверсия фурфурола и выход конденсированных продуктов только немного увеличились по сравнению с хитиновым катализатором, в основном из-за существования C2-ацетамидогрупп и недостаточного воздействия групп -NH ₂ . Примечательно, что дехитиновый катализатор продемонстрировал превосходные каталитические характеристики для реакции альдольной конденсации с конверсией фурфурола до 58,3%, что намного выше, чем при использовании хитина в качестве катализатора.Деацетилирование C2-ацетамидогрупп до C2-амидогрупп, а именно адекватное экспонирование поверхностных групп -NH ₂ в образце де-хитина, является ответственным за усиление реакционной активности.

РИСУНОК 3 . График преобразования времени для реакции фурфурола с ацетоном над дехитином в качестве твердого основного катализатора. Условия реакции: фурфурол 0,48 г, ацетон 1,16 г, катализатор 0,1 г, 140 ° C.

РИСУНОК 4 . Альдольная реакция катализируется различными катализаторами.Условия реакции: фурфурол 0,48 г, ацетон 1,16 г, катализатор 0,1 г, 140 ° C, 4 часа.

Возможность повторного использования дехитинового катализатора для альдольной конденсации фурфурола с ацетоном была исследована путем повторного использования катализатора в последовательном каталитическом прогоне. Катализатор отделяли простой фильтрацией, промывали этанолом и сушили в печи в течение пяти часов. Из рисунка 5 видно, что никаких явных изменений каталитической активности и селективности продукта не наблюдалось даже после трех опытов. Тест на возможность повторного использования показывает потенциальное применение де-хитина в качестве гетерогенного катализатора альдольной конденсации.

РИСУНОК 5 . Испытание рециклируемости де-хитина на альдольную конденсацию. Условия реакции: фурфурол 0,48 г, ацетон 1,16 г, де-хитин 0,1 г, 140 ° C, 4 часа.

Заключение

Таким образом, N-ацетильные группы в хитине были удалены дополнительными источниками амина путем трансамидирования с образованием соответствующих амидных продуктов. Источники аминов в основном включают алифатические амины, циклические амины и функционализированные ароматические амины, и выход соответствующих амидов обычно превышает 75%.Примечательно, что алифатические амины, такие как пропиламин и бутиламин, могут подвергаться переамидированию хитином даже без катализатора, и выход соответствующих амидов составляет до 93,5 и 92,1% соответственно. Многообещающий результат в основном приписывается более сильной нуклеофильной способности алифатического амина, чем другие. Кроме того, результаты FT-IR и XRD показали, что реакция деацетилирования происходит только на поверхности хитина. Кроме того, твердый остаток после реакции трансамидирования (де-хитин) применяли в качестве гетерогенного основного катализатора для альдольной конденсации фурфурола с ацетоном в мягких условиях реакции и продемонстрировали превосходную каталитическую активность.Катализатор извлекали и повторно использовали в течение трех прогонов без какого-либо снижения его активности и селективности. Эта работа обеспечивает меры по достаточному использованию функциональных групп в субстрате для производства ценных химикатов с точки зрения атомной экономики.

Заявление о доступности данных

Исходные материалы, представленные в исследовании, включены в статью / дополнительные материалы, дальнейшие запросы можно направить соответствующему автору.

Вклад авторов

YX, HL и BH разработали проекты.YX провел эксперименты, проанализировал данные с помощью XS и написал рукопись под руководством HL и BH.

Финансирование

Работа финансировалась Национальным фондом естественных наук Китая (21871277) и Пекинской городской комиссией по науке и технологиям (Z191100007219009).

Конфликт интересов

Авторы заявляют, что исследование проводилось при отсутствии каких-либо коммерческих или финансовых отношений, которые могли бы быть истолкованы как потенциальный конфликт интересов.

Дополнительные материалы

Дополнительные материалы к этой статье можно найти в Интернете по адресу: https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fceng.2020.634983/full#supplementary-material.

Ссылки

Аль-Мурабит, К. Л., Аткинсон, Б. Н., и Уильямс, Дж. М. (2012). Трансамидирование первичных амидов аминами с использованием гидрохлорида гидроксиламина в качестве неорганического катализатора. Angew Chem. Int. Эд. Англ. 51, 1383–1386. doi: 10.1002 / anie.201107348

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Анбу, Н., Махешвари Р., Эламати В., Варалакшми П. и Дакшинамурти А. (2020). Хитозан как биоразлагаемый гетерогенный катализатор конденсации Кневенагеля между бензальдегидами и цианоацетамидом. Catal. Commun. 138, 105954. doi: 10.1016 / j.catcom.2020.105954

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Арнольд, К., Дэвис, Б., Эро, Д., и Уайтинг, А. (2008). Асимметричный прямой синтез амида путем кинетического разделения амина: реакция, катализируемая хиральной бифункциональной аминобороновой кислотой, между рацемическим амином и ахиральной карбоновой кислотой. Angew Chem. Int. Эд. Англ. 47, 2673–2676. doi: 10.1002 / anie.200705643

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Бесерра-Фигероа, Л., Охеда-Поррас, А., и Гамба-Санчес, Д. (2014). Трансамидирование карбоксамидов, катализируемое Fe (III) и водой. J. Org. Chem. 79, 4544–4552. doi: 10.1021 / jo500562w

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Bing, W., Zheng, L., He, S., Rao, D., Xu, M., Zheng, L., et al.(2017). Понимание активных центров CaAl-гидроталькита как высокоэффективного твердого основного катализатора альдольной конденсации. ACS Catal. 8, 656–664. doi: 10.1021 / acscatal.7b03022

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Чен, X., Чу, С. Л., Кертон, Ф. М., и Ян, Н. (2014). Прямое превращение хитина в N-содержащее производное фурана. Green Chem. 16, 2204–2212. doi: 10.1039 / c3gc42436g

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Chen, X., Ян, Х., Чжун, З., Янь, Н. (2017). Одностадийное механохимическое превращение хитина и панцирей креветок в низкомолекулярный хитозан при катализируемом основанием одноэтапном механохимическом процессе. Green Chem. 19, 2783–2792. doi: 10.1039 / c7gc00089h

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Дай, Дж., Ли, Ф. и Фу, X. (2020). На пути к биопереработке оболочки: достижения в химико-каталитическом преобразовании биомассы хитина в азоторганические химические соединения. ХимСусХим . 13, 6498-6508. doi: 10.1002 / cssc.202001955

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Fakhfakh, N., Когне, П., Кабассуд, М., Луккезе, Й., и Де Лос Риос, М. Д. (2008). Стехиокинетическое моделирование и оптимизация химического синтеза: приложение к альдольной конденсации фурфурола на ацетоне. Chem. Англ. Процесс 47, 349–362. doi: 10.1016 / j.cep.2007.01.015

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Ghosh, S. C., Ngiam, J. S., Seayad, A. M., Tuan, D. T., Chai, C. L., and Chen, A. (2012). Катализируемое медью окислительное амидирование альдегидов солями аминов: синтез первичных, вторичных и третичных амидов. J. Org. Chem. 77, 8007–8015. doi: 10.1021 / jo301252c

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Ghosh, T., Jana, S., and Dash, J. (2019). KOtBu-промотированное переамидирование первичных и третичных амидов амидами без переходных металлов. Org. Lett. 21, 6690–6694. doi: 10.1021 / acs.orglett.9b02306

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Гото, А., Эндо, К., и Сайто, С. (2008). Катализируемая Rh (I) гидратация органонитрилов в условиях окружающей среды. Angew Chem. Int. Эд. Англ. 47, 3607–3609. doi: 10.1002 / anie.200800366

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Gu, M., Xia, Q., Liu, X., Guo, Y., and Wang, Y., 2017). Синтез возобновляемых смазочных алканов из платформенных химикатов, полученных из биомассы. ChemSusChem. 10, 4102–4108. doi: 10.1002 / cssc.201701200

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Hülsey, M. J., Yang, H., and Yan, N. (2018). Устойчивые пути синтеза возобновляемых химических веществ, содержащих гетероатомы. ACS Sustain. Chem. Англ. 6, 5694–5707. doi: 10.1021 / acssuschemeng.8b00612

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Jing, Y., Guo, Y., Xia, Q., Liu, X., and Wang, Y. (2019a). Каталитическое производство химических веществ с добавленной стоимостью и жидкого топлива из лигноцеллюлозной биомассы. Inside Chem. 5, 2520–2546. doi: 10.1016 / j.chempr.2019.05.022

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Jing, Y., Xin, Y., Guo, Y., Liu, X., and Wang, Y. (2019b). Высокоэффективный катализатор Nb2O5 для альдольной конденсации молекул карбонила, полученных из биомассы, с прекурсорами топлива. Подбородок. J. Catal. 40, 1168–1177. doi: 10.1016 / S1872-2067 (19) 63371-1

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Кобаяси, Х., Течикавара, К., и Фукуока, А. (2017). Гидролитическое гидрирование хитина до аминосахарного спирта. Green Chem. 19, 3350–3356. doi: 10.1039 / c7gc01063j

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Lundberg, H., Tinnis, F., and Adolfsson, H. (2012). Прямое амидное сочетание неактивированных карбоновых кислот и аминов, катализируемое хлоридом циркония (IV). Химия 18, 3822–3826. doi: 10.1002 / chem.201104055

PubMed Реферат | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Lundberg, H., Tinnis, F., Selander, N., and Adolfsson, H. (2014). Каталитическое образование амидов из неактивированных карбоновых кислот и аминов. Chem. Soc. Ред. 43, 2714–2742. doi: 10.1039 / c3cs60345h

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Ма, Дж. И Гонг, Х. (2018). Катализируемое кобальтом (II) N-ацилирование аминов посредством реакции трансамидирования. евро. J. Org Chem. , 2018, 4940–4948. doi: 10.1002 / ejoc.201800253

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Milstein, L.U., Vogt, H., and Madsen, R. (2008). Синтез амидов из спиртов и аминов экструзией дигидрогена. J. Am. Chem. Soc. 130, 17672–17673. doi: 10.1021 / ja808129p

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Нагешвара Р. С., Чандра М. Д. и Адимурти С. (2014). Хитозан: эффективный рециклируемый катализатор переамидирования карбоксамидов аминами в чистых условиях. Green Chem. 16, 4122–4126. doi: 10.1039 / c4gc01402b

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Ngo, D. T., Sooknoi, T., and Resasco, D. E. (2018). Повышение стабильности катализаторов циклопентанональдольной конденсации на основе MgO путем гидрофобизации поверхности органосиланами. заявл. Катал. B Environ. 237, 835–843. doi: 10.1016 / j.apcatb.2018.06.044

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Ngo, D. T., Tan, Q., Wang, B., and Resasco, D. E. (2019).Альдольная конденсация циклопентанона на гидрофобизированном MgO. промотирующая роль воды и изменения на лимитирующем этапе при функционализации органосилана. ACS Catal. 9, 2831–2841. doi: 10.1021 / acscatal.8b05103

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Омари, К. В., Додот, Л., и Кертон, Ф. М. (2012). Простой процесс дегидратации в одном сосуде для превращения N-ацетил-D-глюкозамина в азотсодержащее соединение, 3-ацетамидо-5-ацетилфуран. ChemSusChem. 5, 1767–1772.doi: 10.1002 / cssc.201200113

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Osada, M., Shoji, S., Suenaga, S., and Ogata, M. (2019). Превращение N-ацетил-d-глюкозамина в азотсодержащие химические вещества в высокотемпературной воде. Топливный процесс. Technol. 195, 106154. doi: 10.1016 / j.fuproc.2019.106154

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Pham, T. T., Lindsay, A. C., Chen, X., Gözaydin, G., Yan, N., and Sperry, J. (2019). Перенос биовозобновляемого азота, присутствующего в хитине, на несколько N-функциональных групп. Устойчивая химия и фармацевтика 13, 100143. doi: 10.1016 / j.scp.2019.100143

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Ramirez-Barria, C., Guerrero-Ruiz, A., Castillejos-López, E., Rodríguez-Ramos, I., Durand, J., Volkman, J., et al. (2016). Поверхностные свойства амфифильных углеродных нанотрубок и исследование их применимости в качестве основных катализаторов. RSC Adv. 6, 54293–54298. doi: 10.1039 / c6ra08032d

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Рани, Д., Сингла, П., и Агарвал, Дж. (2018). «Хитозан в воде» как экологически чистая и эффективная каталитическая система для реакции конденсации Кневенагеля. Carbohydr. Polym. 202, 355–364. doi: 10.1016 / j.carbpol.2018.09.008

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Sagawa, T., Kobayashi, H., Murata, C., Shichibu, Y., Konishi, K., and Fukuoka, A. (2019). Каталитическое превращение сахарного спирта, полученного из хитина, в амидсодержащий изосорбидный аналог. ACS Sustain.Chem. Англ. 7, 14883–14888. doi: 10.1021 / acssuschemeng.9b02985

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Sakthivel, B., and Dhakshinamoorthy, A. (2017). Хитозан как твердый основной катализатор многоразового использования для реакции конденсации Кневенагеля. J. Colloid Interface Sci. 485, 75–80. doi: 10.1016 / j.jcis.2016.09.020

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Sheng, X., Li, N., Li, G., Wang, W., Wang, A., Cong, Y., et al. (2016). Прямой синтез бензиновых и дизельных разветвленных алканов с ацетоном из лигноцеллюлозы. Green Chem. 18, 3707–3711. doi: 10.1039 / c6gc01127f

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Суле, Дж. Ф., Миямура, Х. и Кобаяши, С. (2011). Мощный синтез амидов из спиртов и аминов в аэробных условиях, катализируемый наночастицами золота или золота / железа, никеля или кобальта. J. Am. Chem. Soc. 133, 18550–18553. doi: 10.1021 / ja2080086

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Шринивас, К. В. Н. С., Дас, Б.(2003). Очень удобный, эффективный и селективный способ получения сложных эфиров и амидов карбоновых кислот с использованием монтмориллонитовой глины Fe (3 +) — K-10. J. Org. Chem. 68, 1165–1167. doi: 10.1021 / jo0204202

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Hoerter, J. M., Otte, K. M., Gellman, S. H., Cui, Q., and Stahl, S. S., (2008). Открытие и изучение механизмов трансамидирования третичных амидов, катализируемого Al (III). J. Am. Chem. Soc. 130, 647–654.doi: 10.1021 / ja0762994

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Нгуен, Т. Б., Соррес, Дж., Тран, М. К., Ермоленко, Л., и Аль-Мурабит, А., (2012). Борная кислота: высокоэффективный катализатор переамидирования карбоксамидов аминами. Org. Lett. 14, 3202–3205. doi: 10.1021 / ol301308c

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Uenoyama, Y., Fukuyama, T., Nobuta, O., Matsubara, H., and Ryu, I. (2005). Карбонилирование алкинов радикалами: катализируемый радикалами олова синтез альфа-метиленамидов из 1-алкинов, монооксида углерода и аминов. Angew Chem. Int. Эд. Англ. 44, 1075–1078. doi: 10.1002 / anie.200461954

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Wang, J., Li, N., Li, G., Wang, W., Wang, A., Wang, X., et al. (2013). Синтез разветвленных алканов C10 и C11 из фурфурола и метилизобутилкетона без использования растворителей. ChemSusChem. 6, 1149–1152. doi: 10.1002 / cssc.201300318

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

West, R. M., Liu, Z. Y., Питер, М., Гертнер, К. А., и Думесик, Дж. А. (2008). Образование углерод-углеродной связи для фурфуролов и кетонов, полученных из биомассы, путем альдольной конденсации в двухфазной системе. J. Mol. Катал. Chem. 296, 18–27. doi: 10.1016 / j.molcata.2008.09.001

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Xing, R., Subrahmanyam, A. V., Olcay, H., Qi, W., Pendse, H., and Huber, G. W. (2010). Производство реактивных и дизельных топливных алканов из отработанных водных растворов на основе гемицеллюлозы. Green Chem. 12, 1933–1946. doi: 10.1039 / c0gc00263a

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Xu, J., Li, N., Yang, X., Li, G., Wang, A., Cong, Y., et al. (2017). Синтез ряда алканов дизельного и авиакеросина с фурфуролом и лактоном дягиля. ACS Catal. 7, 5880–5886. doi: 10.1021 / acscatal.7b01992

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Ябушита М., Кобаяши Х., Куроки К., Ито С. и Фукуока А. (2015). Каталитическая деполимеризация хитина с сохранением N-ацетильной группы. ChemSusChem. 8, 3760–3763. doi: 10.1002 / cssc.201501224

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Ямагути, К., Кобаяси, Х., Оиси, Т., и Мидзуно, Н. (2012). Гетерогенно катализируемый синтез первичных амидов непосредственно из первичных спиртов и водного раствора аммиака. Angew Chem. Int. Эд. Англ. 51, 544–547. doi: 10.1002 / anie.201107110

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Ye, W., Ma, H., Liu, L., Yu, J., Lai, J., Fang, Y., et al. (2019). Биокатализируемый способ получения нановолокон хитина с деацетилированной поверхностью. Green Chem. 21, 3143–3151. doi: 10.1039 / c9gc00857h

CrossRef Полный текст | Google Scholar

Инь, Дж., Чжан, Дж., Цай, К., Дэн, Дж. Дж. И Гонг, Х. (2019). Бескаталитическое переамидирование ароматических аминов производными формамида и третичных амидов алифатическими аминами. Org. Lett. 21, 387–392. doi: 10.1021 / acs.orglett.8b03542

PubMed Аннотация | CrossRef Полный текст | Google Scholar

Yutthalekha, T., Suttipat, D., Salakhum, S., Thivasasith, A., Nokbin, S., Limtrakul, J., et al. (2017). Альдольная конденсация платформенных молекул, полученных из биомассы, над привитыми амином иерархическими нанолистами цеолита типа FAU (Zeolean) с основными центрами.